3-苄氧基-4-丁基苯胺盐酸盐的合成工艺.pdfVIP

第 61卷 第 12期 化 工 学 报 V01．61 No．12 2010年 12月 CIESC Journal December 2010 3一苄氧基一4一丁基苯胺盐酸盐的合成工艺 戴立言，袁更洋，余一夫，王晓钟，陈英奇 (浙江大学化学工程与生物工程学系制药工程研究所 ，浙江 杭州 310027) 关键词 ：甲苄氧喹啉 ；3-苄氧基 4丁基苯胺 ；合成 中图分类号：0625．31 文献标识码 ：A 文章编号：O438—1157(2010)12—313O—O5 Improved syntheticprocessfor 3一benzyloxy…4 n butylanilinehydr0chlOride DAILiyan，YUAN Gengyang，YU Yifu，W ANG Xiaozhong，CHEN Yingqi (DepartmentofChemicalandBiologicalEngineering ，ZhejiangUniversity ，Hangzhou310027，Zhejiang，China) Abstract：An improved synthetic process for 3-benzyloxy一4一，2一butylaniline hydrochloride the key intermediateofnequinatewhichisananticoccidaldrugtoparasitesofEimeria，wasdescribed．Theprocess wasstartedwith3-aminophenol，viaacylation，Friesrearrangement，benzylation，hydrolysis，andHuang— M inlonreduction，to give thetitlecompound．Theoptimalreaction conditionsand molaryield wereas follows：acylation， 13O 14O℃ for 3 h；Friesrearrangement， 140~C for 5 h，77．9 (based on 3一 aminopheno1)；benzylation，70℃ for 2 h and 80~C for4 h，81．3 ；hydrolysisand Huang—Minlon reduction，refluxfor90m in，78．2 ．Thestructuresofthemaincompoundswereconfirm edby H NM R． Theprocessismuch ofindustrialvaluebecauseofhigh yields，cheapandavailablematerials，moderate reactionconditionsandconvenientoperations． Keywords：nequinate；3benzyloxy一4一一butylaniline；synthesis 氧基丙烯酸甲酯缩合成环 即可方便制得甲苄氧喹 士 百 啉。目前合成 3一苄氧基一4一丁基苯胺盐酸盐的主要 甲苄氧喹啉 (nequinate)即 4一羟基一6一丁基一7一 方法是 以问氨基苯 酚为原料 ，通 过丁酸酐 酰化、 苄氧 基 喹 啉一3一羧 酸 甲酯，与 丁 喹酯 (buquino Fries重排 、催化氢化还原 、苄基化反应 、水解等 late)、癸 氧喹酯 (decoquinate)等 同属抗鸡球 虫 步骤制得 。]。该路 线 主要存在 以下 问题 ：①酰 病 的 喹 啉类 疫 苗 。鸡 球 虫 病 是 由艾 美 耳