4-乙酰氨基苯甲酸乙酯的合成工艺研究.pdfVIP

20l0年 第 l1期 46 WWWgdchem．COlll 第37卷 总第211期 4一乙酰氨基苯 甲酸乙酯的合成工艺研究 贺丽敏 (广东药学院 药科学院，广东 广州 510006) 摘【 要】以4-氨基苯甲酸乙酯为原料，乙酸酐作酰化剂 ，经酰化反应制备了 4一乙酰氨基苯甲酸乙酯，一些工艺条件被探讨，目标物收率为 96．6％。 f关键词】4-乙酰氨基苯 甲酸乙酯；酰化；工艺 f中图分类号]TQ [文献标识码]A [文章编号]1007-1865(2010)11-0046·01 。 StudyonTechniquesforSynthesisof4-(Acetylamino)一benzoicAcidEthylEster HeLimin fCollegeofPharmacy，GuangdongPharmaceuticalUniversity，Guangzhou510006，China) Abstract：4-aminobenzoicacidethylesterasraw material，aceticanhydrideasacylatingagent，4-acetyl—aminobenzoicacidethylesterwaspreparedby acylation Someconditionsoftechniqueswerediscussed．theyieldwas966％ Keywords：4-(Acetylamino)benzoicacidethylester；acylation；techniques 4一乙酰氨基苯 甲酸乙酯是一类重要的化工中问体，其 一般 核磁共振仪，美国VARIAN公一】，四甲基硅烷(TMS)为内标， 是由4一氨基苯 甲酸乙酯经酰化反应制备，氨基被保护，以便其 爷1_24一肛乙酰氨基鎏挚苯甲甲酸酸乙乙酯酯的的合合成成 合成预想结构的苯 甲酸类化工产品。苯胺类的酰化反应一般均 是直接用乙酸酐作酰化试剂和溶剂，室温即可进行，不过所需 在装有搅拌器的三E1烧瓶中加入 3．3g(0．02mo1)4一氨基苯 时间久。陈兆斌等…改用加热的方法，在13O～140℃下反应8h 甲酸乙酯，O05g4．二 甲氨基吡啶(4一DMAP)，l0mL乙酸酐， 合成了4一乙酰氨基苯 甲酸乙酯，收率93．3％。4，4一二 甲氨基吡 搅拌。加热至80℃反应 1．5h，停止反应，反应液倾入冰水中， 啶(4一DMAP)~作酰化催化剂，有很好的效果，但价格较贵， 析出白色固体，过滤，干燥得 4,0g 白色晶体，收率 96．6％， 需控制用量L2J。杜友兴等 报道可以用水作溶剂进行苯胺类 m．P．97～98℃ 文『献值 fmP．96～97℃]。HNMR(CDCI3，400 的酰化反应。鉴于以上的研究，文章以乙酸酐作酰化剂，讨论 MHz)6：1．390，l，=7．2Hz，3H，CH3)，2．22(s，3H，CH3)， 了由4一氨基苯 甲酸乙酯经酰化反应制备4一乙酰氨基苯甲酸乙 4．36(q，J=7．2Hz，2H，CH，)。7．40(br，1H，N—H)，7．60(d， 酯的工艺条件 。 l，=8．8Hz，2H，苯环 3，5-H ，8．01(d， 8．8Hz，2H，苯环 1实验部分