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酶在有机合成中的应用 酶在有机合成中的应用 制作人： 制作人： 关杰雄 周建华 王天戌 关杰雄 周建华 王天戌 梁颂辉 王芸芸 王玉海 梁颂辉 王芸芸 王玉海 有机反应中遇到的难题 有机反应中遇到的难题 一 反应产率不高 二反应条件苛刻 四大特 点： 一 高效率 二 专一性 三 条件温和 四 调节能力 一、酶的选择专一性 （一）区域选择性 例如：二羧酸酯类化合物的选择性局部水解 OAc OH OH OAc + OH OAc 另外，对于酯水解反应，利用脂酶（PLE ）进行 拆解的时候，如果水解前是手性或内消旋二 脂，则酶只水解其中一个酯基，ee值达到77-88% （二）立体专一性 （二）立体专一性 和一般的常规催化剂相比，酶在化学反应中显示了 和一般的常规催化剂相比，酶在化学反应中显示了 异常优越的立体选择性。某些酶可以只对特定光学 异常优越的立体选择性。某些酶可以只对特定光学 特性的分子作用，而对其他分子没有影响 特性的分子作用，而对其他分子没有影响 例如：消旋化的氨基酸 例如：消旋化的氨基酸 消旋化氨基酸的α- 氨基经乙酰化以后，用蛋白质水 消旋化氨基酸的α- 氨基经乙酰化以后，用蛋白质水 解酶水解。水解酶只能识别并且水解由L －氨基酸形 解酶水解。水解酶只能识别并且水解由L －氨基酸形 成的酰氨键。因此可以将L- α-氨基酸游离出来。而 成的酰氨键。因此可以将L- α-氨基酸游离出来。而 蛋白水解酶不能识别D-氨基酸形成的酰氨键，因此 蛋白水解酶不能识别D-氨基酸形成的酰氨键，因此 仍以乙酰氨基酸形式存在，从而达到分离的目的。 仍以乙酰氨基酸形式存在，从而达到分离的目的。 H N OAc O COOH H2N OAc H H 2 CH NH H R 3 R R (CH CO) O 3 2 ACELASES OAcH OAc O H N H2N OAc H C CH COCH3 H 3 NH 3 R R R 二、对映选择性反应 酶在反应中具有很强的光