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3-[2,6-二氯-4-(3,3-二氯烯丙氧基)苯氧基]丙基吡唑-5-甲酰胺类衍生物的合成及杀虫活性.pdfVIP

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第 1O卷 第5期 现 代 农 药 Vo1.10 NO.5 2011年 lO月 Modem Agrochemicals Oct.20ll 3一[2,6二氯一4一(3,3一二氯烯丙氧基)苯氧基]丙基 吡唑一5一甲酰胺类衍生物的合成及杀虫活性 马海军,张雁南,倪珏萍 (江苏省农药研究所股份有限公司,南京 210047) 摘要:以3一[2,6一二氯一4.(3,3一二氯烯丙氧基)苯氧基】丙胺和5。吡唑甲酸衍生物为原料,设计并合 成了 19个未见报道的3一[2,6一二氯.4.(3,3.二氯烯丙氧基)苯氧基】丙基吡唑一5一甲酰胺类衍生物。目 标化合物的结构经 和 HNMR测定确认。初步杀虫活性测试结果表明,该类化合物对鳞翅 目害 虫具有较好的杀虫活性。 . 关键词:二氯代丙烯类;吡唑-5-甲酰胺;合成;杀虫活性 中图分类号:TQ453.299 文献标识码:A doi:10.39690.issn2011.05.004 SynthesisandInsecticidalActivityof3-[2,6-Dichloro-4-(3,3-dichloroallyl0xy)phenoxyl PropylPyrazole-5-carboxamideDerivatives MAHai-jun,ZHANGYan—nail,NIJue-ping (JiangsuPesticideResearchInstituteCo.,Ltd.,Nanjing 210047,China) Abstract:Nineteennovel3-[2,6-dichloro-4-(3,3一dichloroallyloxy)phenoxy]propylpyrazole-5一craboxamidederivatives weresynthesizedbythereactionof3--[2,6-dichloro-4一(3,3-dichloroallyloxy)phenoxy】propan一1一aminewihtpyrazole一5- carboxylicacidderivatives.AllcompoundswereconfirmedbyIR and H NMR.Thepreliminarybioassayshowedthat thecompoundsexhibitedgoodactivityagainstlepidopterouspests. Keywords:dichloropropenyl;pyrazole-5.craboxma ide;synthesis;insecticidalactiviyt 吡唑类化合物具有多种药理活性,如杀虫、除 二 卤代丙烯类杀虫剂 由日本Sumitomo化学公 草、消炎、止痛、抑菌、杀菌、抗高血糖、抗癌、 司1996年首先提出2【J,已商品化的品种为啶虫丙醚 抗凝血剂等。近20年来,国外公司相继开发了多个 (pyridaly1),它对蔬菜和棉花上的各种鳞翅 目害虫有 含吡唑结构的农药品种,如杀虫杀螨剂氟虫腈 卓越的防治效果 3【],且与现有的鳞翅 目杀虫剂无交 (fipronil)、杀螨剂吡螨胺 (tebufenpyrad)、除草剂吡 互抗性,对各种节肢动物影响很小4【J。该类杀虫剂 嘧磺隆 (pyrazosulfuron—ethy1)等,吡唑类化合物现 自从提出以来,各大公司竞相开发L6引,是一类很 已成为农药创制的热点之一。吡唑之所 以具有广泛 有开发前景的新型农药品种 。 的生物活性,主要取决于它的基本骨架,吡唑环上 江

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