3-氰基-3-苯胺基丁酸乙酯的合成研究.pdfVIP

第 12期 化 学 世 界 · 747 · 3一氰基一3一苯胺基丁酸乙酯的合成研究 赵宙兴 ， 曹长年 ， 汪焕林， 李文林 (青海大学 化工学院，青海 西宁 810016) 摘 要 ：以苯 甲酰氰为氰化试剂，乙酰 乙酸 乙酯、苯胺为原料，三组分一锅法合成 3一苯胺基一3一氰基 丁酸 乙酯。重点考察 了三组分一锅法中物料配比、反应介质 、反应温度和反应时间对产物收率的影 响、并通过红外光谱和核磁共振波谱等对产物结构进行 了表征 。研究结果表明，采用该方法合成 3一氰基一3一苯胺基丁酸 乙酯的最佳反应条件为 ：竹(苯胺)：n(乙酰 乙酸 乙酯)： (苯甲酰氰)=1：1 ：1．2，反应介质为二氯 甲烷 ，冰水浴下反应 5h，收率达 81．5 。 关键词：3一氰基一3一苯胺基丁酸 乙酯；苯 甲酰氰 ；乙酰乙酸 乙酯；苯胺；合成 中图分类号：O623．55 文献标志码：A 文章编号 ：0367—6358(2012)12-0747—03 StudyonSynthesisofEthyl3一cyano一3一ani1inobutanoate ZHA0 Zhou—xing， CAO Chang—nian， WANG Huan-lin， LIW en—lin (CollegeofChemicalEngineering，QinghaiUniversity，QinghaiXining810016，China) Abstract：Ethyl3一cyan0—3一anilinobutanoatewassynthesizedfrom aniline，ethylacetoacetateand benzoyl cyanidewithonepotmethod．ThestructureofthetargetproductwasconfirmedbyFT 1R， H NMRand 。C NMR．Theeffectsofreactionmedium 。reaction temperatureandreaction timeon theonepotthree componentreactionwereinvestigated．Underthefollowingoptimalreactionconditions：n(aniline) 。 (ethylacetoacetate)。rt(benzoylcyanide)一 1：1：1．2dichloromethaneasreactionmedium ，and5hofre— actiontimeundericywaterbathing，theyieldofethyl3一cyano一3一anilinobutanoatewas81．5 ． Keywords：ethy13一cyano一3一anilinobutanoate；benzoylcyanide；ethylacetoacetate；aniline；synthesis 3一氰基一3一苯胺基丁酸乙酯是一类十分重要的有 作简单且环境友好的合成工艺就十分必要。 机合成中间体 ，广泛应用于氨基酸、酰胺 、含 N杂环 笔者使用苯胺 、乙酰乙酸乙酯和苯 甲酰氰为原 化合物的合成中_】]。关于 3一氰基一3一苯胺基丁酸乙 料 ，三组分一锅法合成 了3一氰基一3一苯胺基丁酸乙 酯的合成 ，现代有机化学上一般采用的Strecker反 酯。初步探讨 了物料配 比、反应温度、反应时间对产 应来合成，这是一种非常重要而直接 的方法。其一 物收率的影响，为 3一氰基一3一苯胺基丁酸 乙酯工业化 般采用氰化物 HCN／，KCN[6三甲基硅烷氰 (TM- 生产提供参考依据 。 SCN)[7’83等在亚胺碳氮双键进行亲核加成反应来 1 实验部分 1．1 试剂与仪器 合成 。然而这些氰化物 中 HCN和 NaCN剧毒 ；