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第 1 9 卷增刊 精 细 化 工 Vol. 19 ,Suppl.
2 0 0 2 年 8 月 FINE CHEMICALS Aug 2 0 0 2
表面活性剂的应用
表面活性剂作相转移催化剂在药物合成中的应用①
于凉云 ,徐宝财
( 北京工商大学 化工学院 ,北京 100037 )
摘要 :介绍了表面活性剂作相转移催化剂的相转移催化原理 ,相转移催化剂的种类 ,并以此为基
础讨论了相转移催化剂在有机合成及药物合成中的应用。
关键词 :表面活性剂 ;相转移催化剂 ;药物合成
( )
中图分类号: TQ4239 文献标识码 :A 文章编号 : 1003 - 5214 2002 S0 - 0098 - 04
在化学药物合成中经常遇到非均相反应 ,这类 Q + Nu - Q + Nu -
(水相) ( 有机相)
反应速度慢、效果差。过去一般多使用能和水发生
进入有机相的 Q + Nu - 与有机相中的试剂发生
互溶的极性质子溶剂 ,如 : 甲醇、乙醇、异丙醇等来进 +
反应。在亲核取代反应中 Q 最终与取代下来的基
行改善 ,后又使用二甲亚砜、二甲基甲酰胺、乙腈、二 - + -
团形成离子对。如该基团是 X , 则生成 Q X 。
氧六环、六甲基磷酰胺等极性非质子溶剂。极性质
该离子对参与上述平衡 ,整个过程如下式表示 :
子溶剂能使阳离子发生强烈的溶剂化作用 ,使其能 + - + -
Q Nu + RX RNu + Q X (有机相)
很好地溶于有机相中 ,但是阴离子在极性质子溶剂
中受到较强的溶剂化会使反应活性下降;在极性非
+ - + - - + + - ( )
Q Nu + M X Nu M + Q X 水相
质子溶剂中阳离子受到较强的溶剂化 ,而阴离子的
PTC 需具备的条件是 : ( 1) 其结构中应含阳离
溶剂化会变弱 ,从而使反应加强。虽然使用极性非
子 , 以便和阴离子形成有机离子对,或能与反应物形
质子溶剂使活性有
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