第十二章β-二羰基化合物在有机合成中的应用.pdfVIP

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2017-09-12 发布于重庆
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第十二章β-二羰基化合物在有机合成中的应用.pdf

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第十二章β－二羰基化合物在有机合成中的应用 O O O O O O R C CH2 C R R C CH2 C OR RO C CH2 C OR β-二酮 β-酮酸酯丙二酸酯 O O CH3 C CH2 C OC H NC CH2 COOC H 2 5 2 5 氰乙酸酯 β-酮酸易于失羧，但β-酮酸酯是稳定的。一. Claisen 酯缩合反应——β-酮酸酯 1. 乙酰乙酸乙酯的合成 C H ONa CH COOC H CH COOC H 1 2 5 CH COCH COOC H 3 2 5 3 2 5 3 2 2 5 C H OH 2 5 2 H+ Claisen 酯缩合反应就是酯与含有活泼亚甲基的化合物（酯、醛、酮、腈）在碱性催化剂存在下的缩合反应。历程： C H O- H CH COOC H - 2 5 2 2 5 C H OH CH COOC H 2 5 2 2 5 O- O CH COC H -CH COOC H C 3 2 5 2 2 5 CH CH COOC H 3 2 2 5 OC H 2 5 CH3 C CH COOC H -OC H 2 2 5 2 5 CH C CH COOC H - + 3 2 2 5 C H ONa CH COCHCOOC H C H OH 2 5 3 2 5 Na 2 5 Pka=11, 较强的酸较弱的酸 - CH COCHCOOC H + HAc 3 2 5 Na CH COCH COC H NaAc