含羟基功能团Schiff 碱大环聚醚化合物的合成及其结构分析.pdfVIP

维普资讯 1997年03月 广 西师 院学报 (自然科 学版) M ar．1997 第 l4卷第 l期 journal0fGuangxiTeachersc0li。ge(NaturalScienceEdition) Vo1．14，No．1 含羟基功能团Schiff碱大环聚醚化合物 的合成及其结构分析 ] 杨 军 韦红 李建呜 (=)弓2 (广西师范学院产业舟 ，南宁，530001) 摘 要 以非模板法合成了木见文敲报道的一种台垃基功能圃schiff碱大环襞醚leg- 物 L，并对其进行 了元雷分析、MS、uv及 IR光谱分析 ，确定 了L的组成和结构 l引 言 厍夫破 大环聚醚 (冠醚)化合物 以其对不同金属离子具有选择性配位，其金属配合物可溶于有 机溶剂中，以及具有作为各类生物模型化合物的分子结构等特殊性质，在诸如金属离子的捕 集和分离、有机合成、分析化学、生物化学、E物物理、医学、农药等睹多领域有着广泛的应用 前景 ]。因此，自1967年美国杜邦公司∞Pedersen 发现了冠醚化合物及其特性 以来，冠 醚化学的研究得到_r迅速发展。 目前，人 在着重于基础理论研究的同时，亦不断地开拓着 新型冠醚化台物的合成及其应片j方 的研究。带羟基功能田∞S6hiff碱型冠醚，一方面由于 氮杂原予的 I入，改善了对金属离子尤其是过渡金属离子的配位性能；另一方面因含有羟基 活性功能团有_H能『使冠醚化合物进一步高分子化或固载化以便开展其应用研究。因此，该类 冠醚化合物的合成研究对于冠醚化学在各领域的应用开发具有十分重要的意义 2 实 验 部 分 2，l 主要仪器 Perkin—Elm印240B型元素 自动分析仪；zAB一3F型质谱仪 }鸟津uV一24o紫外一可 见分光度汁}P一580B型红外光谱仪；wc一1型显微熔点仪 收稿 日期 ：1996一l0—21 维普资讯 第1期 畅手，韦红光，李建鸣：舍羟基功能团Schiff碱太环聚醚化台物的合成及其结构分析 ．75． 2．2 主要试剂 水杨醛 (c．P)；环氧氯丙烷 (C．P)；邻苯二胺 (c．P)；氢氧化钠 (A．R)。 2．3大环聚醚 L 的合成 + ． ■ + 、j一： 1、3一二(邻甲酰苯氧基)一2一丙醇的合成：将水杨醛溶于水中，N 气保护 l、，边搅拌边滴 加 6NNaOH水溶液 ．水浴加热至产生ff勺浅黄色沉淀溶解 。保持温度在 80～90。C，滴人环氧 氯丙浣，继续搅拌 4小时；冷却．有黄色粘状物析出。粘状物经二氯甲烷溶解后，分别用 2NNaOH溶液 、水洗涤数次 ，无水 KCO 干燥 ；浓缩得黄色 固体 。粗产物经 甲醇一水混合溶 剂重结晶得淡黄色晶体 ，产率约4O ，产物熔点：1。9～I10。c(文献值 n0～111c[) Schiff碱大环聚醚L的合成：采用高度稀释法，将邻苯二胺和 1，3一二(邻甲酰苯氧基)一 2一丙醇分别配成 0．086M 的无水乙腈溶液，室温下边搅拌边将后者缓慢地滴入前者溶液 中．搅拌6小时，将生成的黄色固体过滤，用无水乙腈洗涤，得桔黄色粗产物，粗产物经二氯 甲烷一无水乙腈混合溶剂重结晶，得柠檬黄色产品，产率约60 ；产物熔点：164～1