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第 43 卷 第 6 期 复旦学报 自然科学版 Vol. 43 No. 6
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2004 年 12 月 Journal of Fudan University Natural Science Dec. 2004
文章编号 (2004)
红豆杉中紫杉烷类化合物制备
10去乙酰基巴卡亭 Ⅲ
杨 陶 , 李 明 , 陈建民
(复旦大学 环境科学与工程系 ,天然药物研究中心 ,上海 200433)
摘 要 : 红豆杉是我国珍稀植物 ,含有多种紫杉烷类化合物. 以紫杉醇提取过程中的废料作为原料,首次将含 7
木糖基10去乙酰基紫杉醇、7木糖基10去乙酰基三尖杉宁碱和 7木糖基10去乙酰基紫杉醇 C 三种化合物的
混合物通过氧化、水解反应脱去紫杉烷类化合物 C7 位上的木糖基 ,然后进行肼解反应脱去 C13 位上的侧链 ,
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最后利用重结晶纯化 ,得到 10去乙酰基巴卡亭 Ⅲ 10DAB Ⅲ . 实验过程中用液质联用 LC/ MS/ MS 鉴定反应
产物 ,通过核磁共振确认得到 10DAB Ⅲ. 结果表明 ,含 10去乙酰基巴卡亭 Ⅲ母环结构的紫杉烷类化合物 ———
尤其是含木糖基的紫杉烷类化合物是能够转化为 10DAB Ⅲ的. 由于 10DAB Ⅲ是半合成紫杉醇的原料 ,这对于
提高紫杉醇的产量 ,缓解紫杉醇资源短缺的现状有着积极的作用.
关键词 : 10DAB Ⅲ; 紫杉烷类化合物 ; 木糖基 ; 资源利用
中图分类号: O 629 文献标识码 : A
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紫杉醇 taxol 1 最早是从太平洋红豆杉 Tax us brevif olia 茎皮中分离得到的一种具有独特抗癌活
性的二萜类化合物1 ,用于治疗卵巢癌和乳腺癌等. 目前其临床适应症扩大到肺癌、头颈部癌、软组织癌、
白血病和胃肠道癌,被认为是迄今人类发现的最有效的抗癌药物2 . 然而由于 1 在植物体中的含量甚微
(一般在干树皮中的含量只有 0. 01 %) ,且作为其天然来源的红豆杉资源有限 ,多年来人们不断努力试图
通过其他的方法得到 1 , 以解决其供应不足的问题.
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图 1 分子结构图 1 . 紫杉醇 ;2 . 10去乙酰基巴卡享 Ⅲ;3 . 7木糖基10去乙酰基紫杉醇 R = C H ;
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