碘催化合成4-硝基查尔酮.pdfVIP

第4O卷第8期 应 用 化 工 Vo1．40No．8 2011年 8月 App~edChemicalIndustry Aug．2011 碘催化合成 4．硝基查尔酮 赵卫星 ，姜红波 ，王宏社 (1．宝鸡文理学院植物化学陕西省重点实验室 陕西宝鸡 721013； 2．宝鸡文理学院 灾害监测与机理模拟陕西省重点实验室 陕西 宝鸡 721013) 摘 要：以碘为催化剂，苯甲醛与4．硝基苯乙酮经羟醛缩合反应合成了4-硝基查尔酮。考察了醛酮物质的量比、催 化剂用量、反应时间和不同溶剂对4-硝基查尔酮收率的影响。结果表明，以乙醇为溶剂，在回流条件下，当4-硝基 苯乙酮的用量为 10mmol，苯 甲醛的用量为 12mmol，即酮醛物质的量 比为 1：1．2，催化剂用量为6mmol，反应 3．0h 时，查尔酮收率可达到75．51％，且具有很高的纯度。 关键词：4．硝基查尔酮；羟醛缩合反应；碘 中图分类号：R914；R285 文献标识码：A 文章编号：1671—3206(2011)O8—1346—02 Synthesisof4-nitrochalconecatalyzedbyiodine ZHAOWei—xing ，JIANGHong—bo ，WANGHong—she (1．ProvinceKeyLaboratoryofPhytochemistry，BaliUniversityofArtsandSciences，Bali721013，China； 2．KeyLaboratoryofDisasterMonitoringandMechanismSimulating，BaliUniversityofArtsandSciences，Baoji721013，China) Abstract：4-Nitrochalconewaspreparedthroughthealdolcondensationofbenzaldehydewiht 4-nitroaceto- phenoneusingiodineascatalyst．Theeffectsofhtemolarratioofbenzaldehydeto4一nitroacetophenone．hte amountofcatalyst，reactiontimeanddifferentsolventsontheyieldwerediscussed．Theresultsshowed thatwhenhtemolarratioof4-nitroacetophenone(10mmo1)tobenzaldehyde(12mmo1)Wilt8l：1．2，the amountofcatalystwas6mmo1andthereactiontimewas3．0hinethanolunderreflux．theyieldof4-ni- trochalconereached75．51％ ．Th eproductobminedwithhighpurity． Keywords：4一nitrochalcone；aldolcondensation；iodine 查尔酮是指分子中含有 l，3一二苯基丙烯酮结 剂，考察了合成4．硝基查尔酮的最佳合成条件。 构的化合物。由于其分子结构具有较大柔性，能与 1 实验部分 多种受体结合，呈现出广泛的生物活性，如抗肿瘤、 1．1 试剂与仪器 抑制和清除氧 自由基、抗菌、抗寄生虫、抗病毒、抗溃 苯甲醛 (新蒸)、4一硝基苯乙酮、粒状碘、Na2S0， 疡等 l【引。查尔酮类化合物的药理作用极其广泛，对 均为分析纯。 其进行深入的药理作用机制和构效关系研究，可为 MP3