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实验：乙酰二茂铁的合成、纯化与表征 实验目的： 1 通过乙酰二茂铁的合成，学习设计合成方案。 2 巩固柱色谱分离技术。 3 巩固减压蒸馏操作。 4 学习用薄层色谱检测产品纯度的方法。 5 学会用红外光谱、熔点测定等方法对产物进行表征。 实验原理 二茂铁具有类似苯的一些芳香性，比苯更容易发生 亲电取代反应，二茂铁与醋酸酐反应，得到乙酰二茂铁。 反应式如下： COCH3 COCH3 (CH CO) O (CH CO) O 3 2 Fe 3 2 Fe Fe 磷酸 磷酸 H COC 3 二茂铁 乙酰二茂铁 1,1－二乙酰基二茂铁 实验步骤： 1.乙酰二茂铁的合成 1 g二茂铁和 滴加2 mL85% 10 mL乙酸酐 的磷酸 沸水浴上加 倾入有40 g碎 50 mL圆底烧瓶 装干燥管 热10 min 冰400 mL烧杯 固体碳酸氢钠 冰水洗两次 抽滤 冰浴中冷却15 min 溶液呈中性 干燥 实验步骤： 2. 用柱色谱分离纯化乙酰二茂铁 用2mL乙醚将乙酰二茂铁粗品配成悬浊液上柱。二茂铁黄色、 乙酰二茂铁橙色。根据二茂铁、乙酰二茂铁颜色的不同分别收集 之。 3. 回收溶剂 将柱色谱收集到的乙酰二茂铁溶液，进行常压蒸馏回收乙醚 。（水浴控制在50℃以下）。减压蒸馏回收石油醚（至溶液体积 约为10mL止），让其自然挥发得产品。 将柱色谱收集到的二茂铁溶液，进行常压蒸馏回收乙醚（水 浴控制在50℃以下）。减压蒸馏回收石油醚。 实验步骤： 4. 用薄层色谱检测粗产品纯度 将粗产品与二茂铁标准样对照展开，然后将产品与二茂铁 标准样对照展开比较之。 5. 产品表征 （1）测定乙酰二茂铁的熔点，与文献值比较。 （2）用KBr压片法测定乙酰二茂铁的红外光谱，与文献的 标准图谱进行比较，并指出特征吸收峰的归属。 实验注意事项： （1）滴加磷酸时一定要在振摇下用滴管慢慢加入 （2）烧瓶要干燥，反应时应用干燥管，避免空气中的水进 入烧瓶内。 （3）用碳酸氢钠中和时因逸出大量二氧化碳，出现激烈鼓 泡，应小心操作，防止因加入过快使产物逸出。最好用pH试纸检 验溶液的酸碱性，但如果反应混合物色泽较深用pH试纸有困难时 ，可以加碳酸氢钠至气泡消失作为中和完成的判断标准。 （4）在装柱、洗脱过程中，始终保持有溶剂覆盖吸附剂。 一个色带与另一色带的洗脱液的接受不要交叉。 思考题： 1 二茂铁酰化时形成二酰基二茂铁时，第二个酰基 为什么不能进入第一个酰基所在的环上？ 答：由于乙酰基的致钝作用。 2 二茂铁比苯更容易发生亲电取代，为什么不能用 混酸进行硝化？ 答：由于二茂铁分子中存在亚铁离子，对氧化敏感，混酸具有较强的氧 化性，会使亚铁离子氧化，从而破坏二茂铁结构，而且五元环也容易被氧 化。 思考题： 回收石油醚为什么要用减压蒸馏？ 答：石油醚沸程为30～150℃，如常压蒸馏回收，温度较高，会 导致产物的氧化，故采用减压蒸馏。 乙酰二茂铁的纯化为什么要用柱色谱法？可以