微波辐射下5-取代-2-硫代海因衍生物的合成.pdfVIP

维普资讯 2008年第 28卷 有 机 化 学 Vo1．28，2008 第 2期，228~233 ChineseJournalofOrganicChemistry N0．2，228~ 233 · 研究论文 · 微波辐射下5一取代一2一硫代海因衍生物的合成 周佳栋 曹 飞术 武红丽 韦 萍 (南京工业大学制药与生命科学学院 南京 210009) 摘要 微波辐射下，由硫氰酸铵与d一氨基酸通过两步反应合成了11种5一取代一2一硫代海因衍生物，并用 HNMR，IR和 元素分析确证了中间产物和终产物的结构．对比常规加热方法，微波辐射具有反应时间短(4min)，每步反应产率高 (85％～93％)的优点．同时对合成化合物2h的反应历程进行了讨论． 关键词 5一取代一2一硫代海因；5一取代一1一乙酰基一2一硫代海因；硫氰酸铵；d一氨基酸；微波辐射 Synthesisof5-Substituted--2--thiohydantoinDerivativesunder MicrowaveIrradiation ZHOU，Jia—Dong CAO，Fei WU ，Hong—Li W EI，Ping (CollegeofLifeScienceandPharmaceuticalEngineering，NanjingUniversityofTechnology，Nanjing210009) Abstract Eleven 5一substituted一2一thiohydantoin derivativeswere synthesizedby atwo—st印 reaction of ammonium htiocyanatewith 反一amino acidsundermicrowaveirradiation．Thestructuresofintermediate productsandfinalproductswerecharacterizedby H NMR，IR spectraandelementalnaalysis．Compraed withconventionalheatingmehtod，mi crowaveirradiationpossessedsuchadvnatagesasshortreactiontime (4min)，highyieldofeachstep(85％～93％)．Inhtemenatime，thereactioncourseofsynhtesisofcom— pound2hwasdiscussed． Keywords 5一substituted一2一htiohydantoin；5一substituted一1一acetyl一2一thiohydantoin；ammonium htiocyanate； 仅一aminoacid；mi crowaveirradiation 海因(Hydantoin)是 Baeyer在 1861年首次发现的， 成中占据重要的地位 J． 由于是通过还原(Hydrogenation)尿囊素(Allantoin)~分 2一硫代海因衍生物的合成主要包括以下几种方法： 离得 到的，所 以被命名为 Hydantoin~】．2一硫代海 因 硫氰酸盐与氨基酸m叫 反应，异硫氰酸酯与氨基酸 】、 (2-Thiohydantoin)作为与海因最相近的结构类似物，直 氨基酸酯 或肽 反应，硫脲与 一二羰基化合物 剐反 到 1890年才由Klason通过甘氨酸乙酯的盐酸盐与硫氰 应以及硫羰基咪唑化合物与胺[