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有机推断中常见的突破口 1.由性质推断(填写官能团的结构式或物质的种类)。 (6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有—COOH。 (7)能发生消去反应的有机物为醇、卤代烃。 (8)能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯类、二糖或多糖、蛋白质。 (9)遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。 (10)能发生连续氧化的有机物是含有—CH2OH的醇或烯烃。如有机物A能发生如下氧化反应: ,则A应是含有—CH2OH的醇,B是醛,C是酸。 2.由反应条件推断。 (1)当反应条件为NaOH醇溶液并加热时,必定为卤代烃的消去反应。 (2)当反应条件为NaOH水溶液并加热时,通常为卤代烃或酯的水解。 (3)当反应条件为浓H2SO4并加热时,通常为醇脱水生成不饱和化合物,或者是醇与酸的酯化反应。 (4)当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或淀粉(糖)的水解反应。 (5)当反应条件为催化剂(铜或银)并有氧气时,通常是醇氧化成醛或酮。 (6)当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时,通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、酮羰基的加成反应。 (7)当反应条件为光照且与X2反应时,通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上H原子发生的取代反应,而当反应条件为Fe或FeX3作催化剂且与X2反应时,通常为苯环上的H原子直接被取代。 3.由反应数据推断。 (1)根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破:1 mol CC加成时需1 mol H2,1 mol 完全加成时需2 mol H2,1 mol —C HO加成时需1 mol H2,而1 mol苯环加成时需3 mol H2。 (2)1 mol —CHO与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液完全反应时生成2 mol Ag或1 mol Cu2O。 (3)2 mol —OH或2 mol —COOH与活泼金属反应放出1 mol H2。 (4)1 mol —COOH(足量)与碳酸氢钠溶液反应放出1 mol CO2。 (5)1 mol 一元醇与足量乙酸反应生成1 mol酯时,其相对分子质量将增加42。 (6)1 mol某酯A发生水解生成B和乙酸时,若A与B的相对分子质量相差42时,则生成1 mol乙酸,若A与B的相对分子质量相差84时,则生成2 mol乙酸。 4.由物质结构推断。 (1)具有4原子共线的可能含碳碳三键。 (2)具有3原子共面的可能含醛基。 (3)具有6原子共面的可能含碳碳双键。 (4)具有12原子共面的应含有苯环。 5.由物理性质推断。 在通常状况下为气态的烃,其碳原子数均小于或等于4,而烃的衍生物中只有CH3Cl、CH2===CHCl、HCHO,在通常情况下是气态。 【例2】 (2013·通州八校联考)某种芳香族化合物A,其蒸气密度是相同条件下H2密度的82倍。A由碳、氢、氧三种元素组成,经测定碳、氢的质量分数分别为73.2%和7.32%。 (1)A的分子式是________。 (2)已知: 又知A在一定条件下能发生如下转化,某些生成物(如H2O等)已略去。 请回答: ①步骤Ⅰ的目的是________________。 ②若G为气体,且相对分子质量是44,则E的结构简式是______________;E的核磁共振氢谱中有________个吸收峰(填数字)。 ③F→H的反应类型是________。 ④F在一定条件下可发生酯化反应,生成M(M与FeCl3反应,溶液呈紫色,且分子结构中含有苯环和一个七元环)请写出该反应的化学方程式:__________________________________ ___________________________。 ⑤A的结构简式是________;上述转化中B→D的化学方程式是_________________________________________________。 (3)已知A的某种同分异构体K具有如下性质: ①K与FeCl3反应,溶液呈紫色。 ②K在一定条件下可发生银镜反应。 ③K分子中的取代基上无甲基。 请写出K所有可能的结构简式:__________________________ ____________________________________________________。 针对训练 2.(2013·和田实验中学考试)根据下列转化关系填空: (1)化合物A含有的官能团是____________________________ ________________________________。 (2)B在酸性条件下与Br2反应得到E,E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成F,由E转变成F时发生两种反应,其反应类型分别是________
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