芦荟大黄素结构改造及其生物活性研究.pdf

芦荟大黄素的结构改造及其生物活性研究 作者：王平昌 导师：宋化灿教授 专业：有机化学 摘要 芦荟是传统中药，其有效成分芦荟大黄素具有抗癌、消炎、抗菌等活性，长 期以来对其研究倍受国内外学者重视。由于该类化合物具有共平面的蒽醌母体结 构，能插入到DNA碱基对中，干扰DNA的转录和复制，所其具有细胞毒性。 但由于其直接来源于天然产物，对人体活性较弱，这就限制了其广泛应用。为了 寻找活性高、对机体毒性低的芦荟大黄素类衍生物，本论文以芦荟提取物芦荟素 为原料，对其结构进行了修饰与改造，合成一系列芦荟大黄素衍生物。本文主要 内容如下： 1．综述了芦荟大黄素及大黄型蒽醌化合物的研究现状。 2．对芦荟大黄素进行了结构修饰，在其3位侧链上引入不同基团(如：1，2，3一 氮唑、哌啶基、吗啉基)：又在其1,9位(或者9，8位)上进行改造，在此位 置上关上一个吡畔环，共合成得到25个芦荟大黄素衍生物。 和胃癌细胞(BGC)的抑制活性；选取化合物Via、Vlla分别测试其抗幽门螺 旋菌的活性，发现该系列化合物具有很好的抗癌、抗菌活性。 4．在完成本论文的过程中，对所作实验的条件进行了探讨、优化。 在本文合成的25种芦荟大黄素的衍生物中有24个是未见文献报道的新的化 合物，并通过熔点测定、IR、MS、NMR这些表征手段确定了他们的结构，并， 表现出较好的抗癌、抗菌活性。 关键词：大黄素蒽醌结构改造生物活性 Ⅱ ModificationofAloeEmodinand on Study Their Activities Biological Major：OrganicChemistry Name：Wang Ping—Chang Hua—Can Supervisor：Song Abstract A10eisakindofChinesetraditional iSone medicine．Emodinofitseffective hasbeen knownto ingredients，which possess anti-bacterialandsomeother is bioactivities．Itametaboliteofnatural organisms， bioactivitiesareweaktohuman limits however，its itswide beings，which havedonemodificationonaloinwhichwasextracted applications．we fromnatural aloetofindnew with bioactivitieswhilelow