头孢类药物头孢呋辛中间体合成以及抑菌活性研究.pdfVIP

摘要 本文作者提出一条新的合成头孢呋辛中间体2一甲氧亚胺基-2- 呋喃乙酸的路线，并对其中间体Q一甲氧基乙酸类化合物进行一系列 合成，包括糠醛，苯甲醛，异丁醛，邻甲氧基苯甲醛的n一甲氧基乙 酸类化合物。对其中的a一甲氧基-2-呋喃乙酸甲酯进行抑菌活性研 究。 (1)确定了2一甲氧亚胺基-2-呋喃乙酸的合成工艺。采用乙酰呋 反应半小时就能得到缩合物，再在高锰酸钾碱性介质下氧化，氢氧 化钠浓度控制在40％左右，反应8小时，氧化产物最后与甲氧胺盐酸 盐肟化，其物质的量比为1．0：1．2，温度在40℃，介质pH值控制在 标产物符合。 (2)确定了a一甲氧基乙酸类化合物的合成工艺。采用醛(包括糠 醛，苯甲醛，异丁醛，邻甲氧基苯甲醛)和氯仿在相转移催化剂四丁 基溴化铵的作用下，在0-5℃下滴加50％氢氧化钠，反应4h，生成三 氯甲基甲醇类化合物后，再用甲氧基进行亲核反应得到最终产物。 其呋喃化合物1HNMR图谱与目标产物相符。 (3)对Q一甲氧基一2一呋喃乙酸甲酯的抑菌活性进行了检测，其未 见文献报道。实验表明a一甲氧基一2一呋喃乙酸甲酯对白色念珠菌、 金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌有明显的抑菌效果，测定其最小抑 菌浓度，分别为0．40mg／ml，0．50mg／ml，0。60mg／ml。 关键词2一甲氧亚胺基-2-呋喃乙酸，a一甲氧基乙酸， Q一甲氧基一2一呋喃乙酸甲酯 ABSTRACT A aceticacid newroutefor of preparation2-methoxyimino-2-furyl was forwardin of acetic brought this a-methoxy paper．Thepreparation acidwasalsodiscussed。n峙reactiontoleratedaseriesofsubstitution and patterns，includingaryl-，acyclie· antibacterialactionof compounds．The methyl acetateWas studied． craftworkof acid (1)Thesynthetic threereactionWasconfirmed．111efirst wasthe including steps step ofthecondensationthealdolcondensationfrom preparation productby at and 30℃forhalfanhour 2．acetoxytetrahydrofuranbenzophenone by sodium andsodiumcarbonateas addition using hydroxide pHmodifying at valueof9．1f11esecondWasnleoxidationofthecondensation pH step wit