卤代苯醚类化合物的合成与抑菌活性研究.pdf

卤代苯醚类化合物的合成与抑菌活性研究 有机化学专姚 姘究生 马梦棒鬻等教师 王蠢良 氯代羟蓦二苯醚以广谱、裹效翦杀壤琵力鞠低毒性广泛地疲用予匿亿、医 药、医疗器械、纺织、农业等领域，是一类重要的化合物。它的合成手段研究， 辑生物的设计台成与蛙艇测试～_藿都是黧内外学者研究熬热点，本文致力于该 类化合物的研究并取得了一些燕要的镱果。 氯饯羟基二苯醚鬻以三步浚台藏，彗先以蕊代苯酚与磷基鬣苯为原秘，采 用醚缩台反应制备氯代硝基二苯醚，经还原制彳{|}氯代氨基二苯醚，最后氨基二 苯醚通过重氯化永解剖褥星标物氯找羧基二萃醚化合物。我们在醚缩合反应步 骤中采用了一种新的无溶剂熔融法，此法具有生产成本低，操作简便等优点。 褒氨基二苯醚羹氮化承烬剡备羧基二苯醚过程中，对重爨盐的水解方法进行了 条件优化实验，相对提简了此步反应的收率。粟用改避后的方法合成了6个氯 {弋羟基二苯醚类化合掳，并详缎酌考察了各争|I暇素的影嫡。 多澳代羟基二苯醚作为一种从海洋海绵体中提取出的天然物质，慰国外学 者近年袋发现芳详细曩野究豹一类二苯醚纯合物，经研究发现天然多澳代羟基二 苯醚类化台物对革兰氏Ij疆性、阴性菌有趣好的抑菌能力。我们模拟天然溴代羟 基二苯醚熬结拘，合成了含溴攒萤剂系列，通过氯代羟基二苯越戆溴代反应共 制备了8个溴氯混合卤代羟基二苯醚。经抑菌测试研究i正实，演氯混合取代羟 基二苯醚比只客商氯取代基豹羧基二苯醚掷萤畿力有联增强，黩撺菌§％力随着 溴的数擞增加而加强。同时证实了酚羟基位子醚键邻位比羟基位于醚镊对位抑 慧能力强。 以释种硝基氯苯和羟基二苯醚以无溶剂熔融法合成了6个硝基三苯醚类化 合匏。懑过铁酸还原法辩l涛基三苯醚进程还原制冬了6个氨基三苯醚类他舍物。 对硝基三苯醚和氨基三苯醚类化合物进行抑菌测试后发现，它们几乎不具有抑 菌生物活性。再经重氮化和水解制备了4个羟基三苯醚类化合物，经抑菌实验 发现其具有良好的生物活性，进一步证实了在苯醚类抑菌剂中羟基取代基的重 要性。 本文共合成了中间韩12个，目标物卤代苯醚类化合物30个，其中23个为 来见文献报到的新化合物，所有化合物的结构经H1NMR、MS、1-R光谱和元素 分析所证实。 关键词：氯代羟基二苯醚；溴氯代羟基二苯醚；卤代硝基三苯醚；卤代氨基三 苯醚；卤代羟基三苯醚；合成；抑菌活性 011 Studies andBactericidalActivitiesof Synthesis Ethers HalogenatedPolyphenyl chemistry Major：Organic Ma Postgraduate：Menglin Advisor：YuliangWang Halogenated ethersare usedasbactericideand hydroxy-diphenylWidely are in asmedicinal germicideThey fields，such appliedmany intermediates， isvaluabletO thenew methods agriculturalpesticides，dyes，etc．Itstudy synthesis of ethersandderivativesInthisd