1-O-乙酰基-2，3，5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖及多羟基哌啶生物碱合成.pdfVIP

摘 要 本论文工作分两部分：第一部分主要对1．D-乙酰基一2，3，5．三一D一苯甲酰基 一B—D一呋喃核糖的合成工艺进行了优化研究：第二部分主要研究了多羟基哌啶类 生物碱的化学合成，包括中间体多羟基环状硝酮的制备。 具有潜在药用价值的核苷及其衍生物在化学类药物中占有极其重要的地位， 其数量呈迅速增长趋势，其中1．D．乙酰基一2，3，5．三一D．苯甲酰基．D．D．呋喃核糖 是合成核苷及其衍生物的关键中间体。本论文以D．核糖为起始原料，经过甲基 化，苯甲酰化、乙酰化得到1．D乙酰基．2，3，5．三．D苯甲酰基．p．D．呋喃核糖。 文中系统研究了物料配比、反应时间、反应温度对产品收率的影响。通过条件优 化，三步反应总收率可达68％，优化后的合成工艺经试验证明重复性很好。另外， 通过对原料和试剂的优选，使该工艺更加绿色和环境友好，反应条件更加温和， 并且降低了成本，有利于工业化规模生产。 多羟基生物碱作为一类重要的糖苷酶抑制剂，具有一系列潜在的生物活性及 药用价值，近年来，引起生物学家和有机化学家的广泛关注。多羟基哌啶生物碱 作为其中最重要的一类，一直是人们研究的热点。本论文以D．木糖为起始原料， 经过七步反应，以16％的总收率合成了中问体多羟基环状硝酮92，并成功实现 该硝酮的大量制各。在此基础上，我们选取不同的格氏试剂与该硝酮发生加成反 应，随后氢化脱保护，经过两步反应得到多羟基哌啶生物碱94，其生物活性测 试正在进行中。此合成方法的确立，为后续工作打下了坚实的基础。 O—H H S一 e一 S一 t_- H 一 一p一一一 №龟三H 掣Ⅸ }1Il H 94 D-xylose D呋喃核糖； 环状硝酮： 关键词：核苷；1-O-7u酰基一2，3，5一三．D-苯甲酰基…13 多羟基哌啶生物碱；合成 Abstract Thisdissertationis intwo first deals presentedparts．Thepartmainly with ofthe of processimprovementsynthesis thesecond involvesthe of ribofuranose；andpart synthesis alkaloids ofthe piperidine includingpreparationkey nitrone． cyclic Medicinesof andits nucleosidederivativesare ofchemical very importanttypes l(ind the ofthis ofmedicinesis obtain this drugs。andquantity