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一、写出下列各化合物的名称或结构式(每小题2分,共16分)
1 . 2 .
3 . 4 .
(标明E/Z)
5 顺-4-叔丁基环己醇的 6 . 直链葡萄糖
最稳定构象
7 . 1,8--二硝基萘 8 . 水杨酸
二、完成下列反应(写出各题括号内字母所代表的物质或反应条件)
(每空2分,共20分)
.
.
.
三、判断下列反应是否有错误?若有请改正(每小题4分,共20分)
.
.
.
四、为下列反应提出一个合理的反应机理(12分)
五、5-羟基戊醛可形成一个环状半缩醛(本题共12分)
、写出这个环状半缩醛的结构(用平面结构表示)(4分)
、这个环状半缩醛有几个立体异构体,为什么?(4分)
、上述立体异构体叫什么立体异构体?写出上述立体异构体最稳定的构象。(4分)
六、无论实验条件如何,新戊基卤[ CH3 3CCH2X ]的亲核取代反应都较难进行,为什么?请给予解释。(7分)
七、推导结构(10分)
某化合物A(C10H14O)能溶于NaOH溶液,但不溶于NaHCO3溶液,它与溴水作用生成一种对称二溴衍生物B(C10H12Br2O),A的IR波谱在3250cm-1和834cm-1处有吸收峰,它的1HNMR波谱为:δ 1.3(9H,单峰)δ 4.9(1H,单峰)δ 7.6(4H,多重峰),试写出化合物A和B的构造式。
八、比较题(用化合物前英文字母排列顺序) 每小题3分,共15分
.、按与KI的丙酮溶液反应活性大小排列下列化合物:
、CH2CH CHBr 、CH2CH2CH2Br
、CH CHCH2Br 、CH2CH2CH2Cl
. 排列下列负离子的稳定性次序
、H3N+CH2COO- 、CH3CH2COO-
、HOCH2COO- 、O2NCH2COO-
. 排列下列化合物的碱性顺序
. 排列下列化合物的水溶性大小次序
.、HOCH2CH2CH2OH .、CH3CH2CH2CH2OH
.、CH3CH2OCH2CH2CH3 .、ClCH2CH2CH2CH2Cl
5、排列下列化合物与HBr反应的相对活性
、对-甲氧基苄醇 、对-硝基苄醇
、苄醇 、2,4-二硝基苄醇
九、用(R/S)标记下列化合物的手性碳原子构型,并写出它和-OH发生SN2反应后产物结构的Fischer投影式(8分)
十、合成题(每小题6分,共30分)
(用指定的有机化合物合成目标分子,无机试剂可任选)
、从乙醛合成CH3CH CHCH OCH2CH3 2
、以乙炔为原料合成 NH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2
、从苯和碘甲烷合成
、从1,3-丁二烯和乙醇合成CH3CH CHCH2CH2COOH
、从乙炔合成1,2-环氧丁烷
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465
华南理工大学
2005年攻读硕士学位研究生入学考试试卷
(试卷上做答无效,请在答题纸上做答,试后本卷必须与答题纸一同交回)
科目名称:有机化学 二 应用化学 制糖工程 粮食、油脂及植物蛋白工程 制浆造纸工程 应用化学
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