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维普资讯 1998年第 5期 高等函授 学报 (自然科学 版) 35 关于立体化学几个 问题 的探讨 鲍 良 言 立体化学是有机化学 中非 常重要的基础 ，对学 习基 础有机化学 、高等有机化学和 有机合成 等都具有重要的意义 。当今世 界上 ，高选择性 的立体合成 、不对称合成 是有机化学研究的重要 前沿领域 ，其 中更少不了立体化学 。本文仅就对 映异构化合物 的类 型和对 映异构现象 中几个 重要概念之间 的关 系作一简要讨论 ，供 立体化学教 学参考 。 1 对映异构化合物 的类型 有机化合物分子如果缺 乏必要 的对称性 (如 既无对称面 ．又缺乏对称 中心)，则该分子就具 有手性 ，因而必定有对 映异构 。根据 手性分 子的不 同类型 ，即可划分 出对 映异构 化合物 的类 型 常见的具有对映异构 的化合物类 型有 以下几类-l： 1．1含手性 中心 的化合 物 含手性 中心 的化合物 即指含手性 原子的化合物 。很显然 ，含手性 碳原子的化 合物是 最常 见的 ，也是最 重要 的。除手性碳原子外 ，还有手性氮原子 、手性 硫原子 、手性磷 原子、手性 砷原 子等等 。 1．1．1含手性碳原子 的化合 物 连有 四个互 不相 同的原子 或基 团的碳 原子称 为手性 碳原子 ， 也称为不对称碳原子 。仅含 有一个 手性 碳原子的化合物分子 ，必然是手性分子 ，具有 一对对映 体 ；含有两个不相同的手性碳原子的化合物分子具有 4个对映异构体 (即 2对对映体)；含有三 个手性碳原子的化合物分子具有 23==8个对映异构体 (即四对对映体)。 依此类推 ，含 几个互不相 同的手性碳子化合物分子在理论 上应 有 2”个对映异构体 。 如含 6个互不相 同的手性碳 原子的化合物分子理论上就应该具有 64个对映异构体 。 当开链化合物 的分子 中一旦含有相同的手性碳原子时 ，其对 映异构体的数 目则相应减少。 此时 因为 出现 内消旋体 ，其对映异构 体的总数 不能采 用 2“的计算公 式 。这时 ，对 映异构体 数 目的计算公式如下 ： 假如分子 中含 有 n个手性碳原子 (其中有相 同的手性 碳原子 )： 号 如果 n为偶数 ，其旋光性 的对 映体 数 目为 2 个 ，内消旋体 数 目为 2 个 。对 映异构 体 号一1 总数为 2— +2 个 。 如果 n为奇 数 ，则 内消旋体 的数 目为 2 个 ，对映异构体的总数为 2“ 个 。 例如：2、3、4、5一 四羟基 已二酸 一1．6(n==4) HOO(、-一CH— CH— CH一一CH— C()OH }I ll }l II oH OH OH OH 4j—1 该分子的 内消旋体数 目为 2 =2个 ，具有旋光的对映异构体数 H为 2 ：=8个，对映异构体 收稿 日期 ：1998—07—06 维普资讯 36 1998年第 5期 高等函授学报 (自然科 学版 ) 的总数为 10个 。 而 2，3，4一 三羟基戊二酸一1，5(n=3) HOOC—一CH— CH— CH— COOH l l l oH OH OH 其 内消旋体 的个数为2(一0)／2=2个 ，对映异构本的总数为 2一=4个 。 这 四个对 映体分别为 ： ∞ 0H ∞ 0H ∞ 0H ∞ 0H