五氟磺草胺中间体2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶的合成研究.pdfVIP

第 12卷 第6期 现 代 农 药 、，o1．12 No．6 2013年 12月 Modem Aarochemicals Dec．20l3 五氟磺草胺中间体 2一氨基一5，8一二甲氧基[1，2，4] 三唑[1，5．c]D~d啶的合成研究 张富青，邹晓东，陈 露，杜长峰，刘安昌 (武汉工程大学 绿色化工过程教育部重点实验室，武汉 430074) 摘要：以甲氧基乙酸甲酯、甲酸乙酯和尿素为原料，经缩合、环化、三氯氧磷氯化、氨水取代 得到2一氯一4．氨基．5一甲氧基嘧啶，然后与Ⅳ．乙氧基羰基异硫氰酸酯反应、盐酸羟胺环化、甲氧基化 得到目标产物2一氨基一5，8一二甲氧基[1，2，4]三唑[1，5．c】嘧啶。总收率27．2％。 关键词：五氟磺草胺；中间体；合成 中图分类号：TQ254．1 文献标识码：A doi：10．3969~．issn．1671．5284．2013．06．006 StudyonSynthesisoftheIntermediateof2-Amino一5，8-dimethoxy[1，2，4]triazolo[1，5一cl- pyrimidinofPenoxsulam ZHANG fu-qing，ZOU Xiao-dong，CHEN—Lu，DU Chang—feng，LIUAn-chang (KeyLaboratoryforGreenChemicalProcessofMinistryofEducation，WuhanInstituteofTechnology，Wuhan 430074， China) Abstract：2,4一dichloro一5-methoxyprimidinewassynthesizedusingmethylmethoxyacetate，ethylformateanddiamino． methanalasstartingmaterials，andthen2,4-dichloro-5一methoxyprimidinereactedwithammonium hydroxidetogive 2-chloro-4-amine一5一methoxyprimidin．Ehtyl[(2-chloro一5-mehtoxyprimidin-4-y1)amino]carbono·htioylcarbamatewasprepared from ethylisothiocyanatidocarbonatewith2-chloro一4一amine一5一methoxyprimidinin dry acetonitrilesolution．Thetarget compoundof2-amino·5，8一dimethoxy[1，2，4]triazolo[1，5-c]pyrimidinwasobtainedfromethyl[(2一chloro一5一methoxyprimi— din一4-y1)amino]carbonothioylcarbamateviacyclizationmethoxytation．Thetotalyieldwas27．2％． Keywords：penoxsulam；intemr ediate；synthesis 五氟磺草胺 (penoxsulam)是 由美国陶氏益农 甲醇钠异构反应得到 目的产物 。合成路线如下： SCH 开发的苗后用除草剂，通过抑制 乙酰乳酸合成酶 3