第2章链烃(链烃的结构,命名021).pptVIP

第 2 章 链 烃  烃（hydrocarbons）： 1、碳氢化合物，只含碳和氢。 2、是有机化合物的“母体”。 3、一切有机化合物可以看作是烃的衍生物。 烃的分类 烃 链 烃 （脂肪烃） 饱和烃 闭链烃 （环烃） 不饱和烃 脂环烃 芳香烃 烯烃 二烯烃 炔烃 2.1链烃的结构 烷烃分子通式为CnH2n+2 同系列（homologous series）：具有同一分子通式和相同结构特征的一系列化合物 同系差：CH2 同系列中的各化合物互称同系物(homolog) 同系列是有机化学中一种普遍现象。 2.1.1烷烃的结构与构象异构 烷烃的结构 SP3杂化 键角109 º28 ‘ 烷烃又称为饱和链烃，所有的键均为σ键。 σ键的特点： 成键原子可以绕键轴旋转而键不断裂 旋转的结果改变了分子空间排列 同分异构现象 同 分 异 构 构造异构 立体异构 碳链异构 位置异构 构型异构 构象异构 顺反异构 对映异构 烷烃的同分异构现象 碳链异构 分子式相同，碳原子的连接方式不同 碳原子的类型 伯(1°) （pri-) 、仲(2°) （sec-) 、叔(3°) （tert-) 氢原子 不同类型氢原子反应性能不同 乙烷的构象可以有无数种 交叉式和重叠式构象是乙烷无数构象中的两种典型情况。 构象异构 1.乙烷的构象 重叠式 交叉式 锯架式(Saw horse)表示法 交叉式 重叠式 斥力最小 能量最低，稳定 斥力最大 能量最高，不稳定 纽曼（Newman ）投影式 2.正丁烷的构象 丁烷的C2-C3键轴旋转所形成的几种最典型构象的纽曼投影式。 对位交叉式 邻位交叉式 部分重叠式 全重叠式 稳定性顺序：对位交叉式﹥邻位交叉式﹥ 部分重叠式 ﹥全重叠式 2.1.2 烯烃的结构与构型异构 通式CnH2n 不饱和烃。 单烯烃、二烯烃、多烯烃 单烯烃和共轭二烯烃最为重要。 通常是指单烯烃 官能团：C=C sp2杂化 两个p轨道参与杂化生成三个相同的sp2杂化轨道 三个杂化轨道在同一个平面上，互成120°角 未杂化p轨道垂直于这个平面 乙烯的结构 乙烯分子中，碳原子的三个sp2杂化轨道中两个同氢原子的1s轨道重叠形成碳氢σ键。 未参与杂化的两个p轨道用侧面互相重叠形成一个π键 1. 炔烃的结构 通式CnH2n-2 不饱和烃 单炔烃、二炔烃、多炔烃 通常是指单炔烃 官能团：-C≡C- 2.1.3 炔烃与二烯烃的结构 sp杂化 碳原子2s轨道同一个2p轨道杂化，形成两个相同的sp杂化轨道。 对称地分布在碳原子两侧，二者之间夹角为180° 未杂化的两个p轨道互相垂直 乙炔的分子结构 碳原子一个sp杂化轨道同氢原子的1 s轨道形成碳氢σ键， 另一个sp杂化轨道与相邻碳原子的sp杂化轨道形成碳碳σ键，组成直线结构的乙炔分子。 未杂化的两个p轨道与另一个碳的两个p轨道相互平行，“肩并肩”地重叠，形成两个相互垂直的π键。 乙炔的分子结构 电子云分布 电子云呈圆筒形对称分布 炔烃的π键比烯烃的π键要强一些 直接连在炔键上的氢原子性质比较活泼 含有两个C=C双键,分子通式为CnH2n-2 C=C的位置和性质关系密切 （1）聚集(累积)二烯烃 两个双键与同一个碳原子相连。例如1,2-丁二烯CH2=C=CH-CH3（ C杂化类型 sp2 sp sp2 sp3)。 数目不多，性质不稳定。 2. 二烯烃的结构 （2）共轭二烯烃 两个C=C间有一个单键（单双键交替,共轭双键)。例如:1，3-丁二烯CH2=CH-CH=CH2 (C杂化类型 sp2 sp2 sp2 sp2） 。性质很特殊 （3）隔离(孤立)二烯烃 两个双键被两个以上的单键隔开。例如1，4-戊二烯CH2=CH-CH2-CH=CH2 (C杂化类型 sp2 sp2 sp3 sp2 sp2） 。性质与单烯烃相似 1,3-丁二烯的结构 两个C=C的键长为0.137nm,比一般的C=C的键长(0.134nm)长 C2-C3键长为0.146nm,它比一般的C-C的键长(0.154nm)短 这种现象叫做键长的平均化 σ-键平面与纸面垂直，π键平面与纸面平行 σ-键所在平面在纸面上 所有的σ键都在同一平面内。 每个碳原子未杂化的p 轨道彼此互相平行。 C-2与C-3的p轨道是部分重叠的，具有部分双键性质。 四个p电子发生离域，形成了包括四个碳原子及四个π电子的体系。这种体系叫做共轭体系，这种键称为共轭π键。 1,3－丁二烯分子中p轨道的重叠 1,3－丁二烯分子中共轭π键 2.2 烷、烯、炔的命名 普通命名法 系统命名法 俗名 其他 1