二（2-苯并咪唑亚甲基）胺的新型合成方法及表征.pdfVIP

2009年 3月 湖南师范大学 自然科学学报 V01．32 No．1 第 32卷 第 1期 JournalofNaturalScienceofHtmanNormalUniversity Mar．，2009 二 (2一苯并咪唑亚 甲基)胺的新型合成方法及表征 欧阳泽英，肖小明，朱艳华，张金艳 (湖南师范大学化学化工学院，中国长沙 410081) 摘 要 首次在微波辐射下，以乙二醇为溶剂，6otol·L 的盐酸为催化剂，用亚氨~--L酸和邻苯二胺缩合 生成二 (2．苯并咪唑亚甲基)胺，反应时问仅 17min，收率为75％．与常规方法相比，该方法反应速度是传统方法的 85倍，收率是传统方法的2倍，溶剂用量减少到传统的1／4．并摸索出此化合物在微波辐射下合成的最佳条件． 关键词 微波辐射；亚氨基二乙酸；邻苯二胺；二(2-苯并咪唑亚甲基)胺 中图分类号 0626 文献标识码 A 文章编号 1000-2537(2009)01-0075-04 SynthesisandCharacterizationofBis(2一BenzimidazoIylmethyI) AmineUnderMicrowaveIrradiation OUYANGZe—ring，XIAOXiao-ming，ZHUYan—hua，ZHANGJin-yan (CollegeofChemistryandChemicalEngineering，HunanNormalUniversity，Changsha410081，China) Abstract Thebis(2．benzimidazolylmethy1)amineissynthesizedunderthemicrowaveirradiationbyconden— sationof0一phenylenediaminewiht iminodiacetieacid，usinghydrochloricacidascatalystinethyleneglycolsolu— tion．Thismethodissimpleandinexpensive．Thereactiontimeisshortenedto17min，andbeingeightyfivetimes fasterhtantheconventionalmehtods．Th eyield isenhanced to75％ ，beingtwo timeshigherthan conventional methods，thedosageofsolventisaquarterlessthanhteusualdosage．Moreovertheoptimum synthesizedcondition undermicrowaveirradiationisalsoexplored． Keywords microwave—irradiation；iminodiaeeticacid；o-phenylenediamine；bis(2-benzimidazoly—lmethy1) amine 多苯并咪唑分子与金属离子间的配合物模拟生物酶是当前的研究热点之一，其中二(2一苯并咪唑亚 甲 基)胺(简称BBA)金属配合物作为超氧化物岐化酶的模型化合物，具有拟SOD的生物活性 ¨引，同时也是一 种重要的有机中间体，因此该化合物的合成研究倍受关注．传统的合成方法是用乙二醇做溶剂，将亚氨基二 乙酸和邻苯二胺在高温下回流24h缩合而得HJ，收率可达4o％．这些方法都存在反应时间长，消耗能量高， 步骤复杂，收率低 ，溶剂消耗大(溶剂用量是原料的4倍)等问题．本文首次采用微波方法，以少量乙二醇做 溶剂(溶剂用量减少到原来的1／4)，盐酸为催化剂，17min高效合成了BBA，收率达到75％，适合绿色化学 的发展方向．反应方程式如下： +NH(CH2COOH)2Microwavc H 器{j H ＼＼一一 +4H20