N,N-二甲基-2-(4-苯氧基苯氧基)乙酰胺的合成.pdfVIP

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第 2期 化 学 世 界 N lN 甲基一2-(4一苯氧基苯氧基)乙酰胺的合成 陆佳蕾, 苏 烨 。 姜 俐 , 朱冬春, 董彦彬。 金东元。 (上海应用技术学院化学工程系,上海 200235) 摘 要:以氯 乙酸甲酯、4一苯氧基苯酚为原料 ,在无水碳酸钾存在下。N, 二 甲基 甲酰胺 (DMF)为 溶剂,制备 了中间体 2一(4一苯氧基苯氧基)乙酸 甲酯 (I),进而,中间体 (I)和二 甲胺反应。得到 目 的产物N,N一二 甲基一2一(4一苯氧基苯氧基)乙酰胺 (Ⅱ)。考察了反应温度 、反应时间、物料投料 比对 目的产物 (Ⅱ)收率的影响,从而确定 了合成工艺条件为:反应温度 15~2O。C;反应 时间3.5~4h; 物料投料比 (I): (二 甲胺)一1.0:1.4。在此条件下,N,N一二 甲基-2-(4-苯氧基苯氧基)乙酰 胺的收率达80 以上。化合物的结构经IR、HNMR和元素分析进行 了表征 。 关键词:氯 乙酸甲酯 ;4-苯氧基苯酚 ;N,N-二 甲基一2一(4一苯氧基苯氧基)乙酰胺;二 甲胺 中图分类号 :TQ 225.26 文献标识码 :A 文章编号:0367—6358(2009)02-0119-03 SynthesisofN ,N—Dimethyl一2一(4一phenoxyphenoxy)acetamide LU Jia一1ei, SU Ye, JIANG Li, ZHU Dong—chun, DONG Yan—bin, JIN Dong-yuan (DepartmentofChemicalEngineering,ShanghaiInstituteofTechnology,Shanghai200235,China) Abstract:Treatmentofmethylchloroacetatewith4一phenoxyphenolin DMF solventin thepresenceof anhydrousK2CO3gavemethyl2-(4-phenoxy phenoxy) acetate intermediate (I),which reacted with dimethylaminetogiveN ,N—dimethyl一2一(4-phenoxyphenoxy)acetamide.Theeffectsofreactionconditions suchasreactiontemperature,reactiontimeandthemolarratioofmaterialsonreactionyieldwerestudied. Theoptimum conditionsweredeterminedasfollows:reactiontemperaturewas15~20。C,reaction time was3.5~ 4h and themolarratio of1todimethylaminewas1.0 :1.4.Theyieldreached80 .The preparedcompoundwasidentifiedbyIR, H NM R andelementalanalysis. Keywords:methylchloroacetate;4一phenoxypheno1;N ,N—dimethyl一2一(4一phenoxyphenoxy)acetamide; dimethylamine 酰胺类除草剂是 2O世纪 6O年代开发的,为一 了酰胺分子 中,合成了N,N+二 甲基一2一(4一苯氧基苯 种高效、高选择性的触杀型除草剂。它对多种禾本 氧基)乙酰胺化合物 ,并通过 IR、HNMR、元素分 科双子叶植物具有强烈的杀毒作用 ,如甲草胺、毒草 析进行了表征 。本化合物与文献 中的化合物 ]相 胺、敌稗等I1],这类化合物为苯酰胺类化合物。据 比,合成工艺简单 ,后处理方便 ,可较容易地在化合 报道芳氧酰胺类化合物具有酰胺类除草剂的特性 物的酰基a碳上引入杂环化合物,提高化合物的生 外,还具有生物

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