5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑脲的微波合成及生物活性研究.pdfVIP

5-三氟甲基-1, 3, 4-噻二唑脲的微波合成及生物活性 研究 李克建* 四川警察学院治安系，四川泸州（646000 ） E-mail ：likejia126.com 摘 要：5-三氟甲基-1, 3, 4-噻二唑脲类化合物(2)可以通过中间体(1)和取代胺在微波反应条 件下非常容易的得到。目标化合物(2)通过核磁共振氢谱，液质联用质谱，元素分析和单晶 衍射的数据来确认。5-三氟甲基-1, 3, 4-噻二唑脲类化合物(2)具有较低的除草活性和杀虫活 性，但是具有一定的杀菌活性。其中有些化合物具有较好的植物生长调节作用。 关键词：5-三氟甲基-1, 3, 4-噻二唑脲; 微波; 有机合成; 生物活性 2, 5-二取代-1, 3, 4-噻二唑类化合物在精细化工领域有着广泛的用途, 用来制备抗菌药、 消炎药、驱虫药[1] 。在医药方面可作为医药中间体, 例如5- 甲基-2-巯基-1, 3, 4-噻二唑是高效 [2] [3] 抗菌药头孢唑啉(先锋霉素V) 的中间体; 在农药方面可用作除草剂 、植物生长调节剂 、 防止水稻百叶枯病、柑橘溃疡病、桃冠瘿病等[4-5] 。此外, 由于1, 3, 4-噻二唑类化合物具有 [6] 芳香性, 共轭效应较强, 也可用来合成显色剂和染料 。 目前具有细胞分裂素功能的化合物除腺嘌呤类化合物外, 化学家又发现了芳基脲类化 合物也具有这一功能[7-13], 据报道噻二唑环的引入可以大大提高其生物活性, 如N- 苯基 -N′-(1, 2, 3-噻二唑基)-脲, 在烟草和番木瓜中, 能诱导细胞分裂的活性, 比腺嘌呤类细胞分 裂素高几倍[14] 。因此, 探索2, 5-二取代-1, 3, 4-噻二唑类化合物的合成, 具有重要的理论和 应用价值。 微波在有机合成化学中已成为一种很有效的合成手段。1986 年, 加拿大的 Gedye 及其 同事研究了在微波炉中进行的酯化反应, 比常规条件快 1240 倍, 之后微波作为一种新技术 在有机合成中被广泛应用, 几乎所有的加热反应都可应用微波进行, 与传统加热反应相比, 微波辐射下的有机合成具有反应速度快、产率高、副反应少、产品易纯化等优点, 还可以节 约能源, 实现原子经济性合成和生态友好绿色合成。 本文作者应用微波合成的方法合成含有杂环取代的非对称脲类化合物, 并研究其生物 活性。通过生物活性研究结果进行结构与活性关系研究, 在找到一条快速简便合成这类化合 物方法的同时, 能发现一些具有较好生物活性的先导化合物。 一、实验试剂与仪器 1.1 试剂与溶剂 均为市售分析纯试剂或市售化学纯试剂。如需纯化参考 Armarego, W.L.F.and Chai, C.L.L. Purification of Laboratory Chemicals, 2003, 5 th Edition 。 1.2 分析仪器 Yanaco CHN CORDER MT-3 元素分析仪; Bruker Smart 1000X 射线单晶衍射仪; LCQ Advantage 型LC-MS(ESI 源); 核磁数据来自: 400MHz Varian Mercury 或是300MHz Bruker