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18 有机化学合成与推断 1、直接生成碳-碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径，交叉脱氢偶联反应是今年备受关注的一类直接生成碳-碳键的新型反应，例如： 化合物I可由以下合成路线获得： （5）1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应的反应，其产物分子的结构简式为 ；1mol该产物最多可与 molH2发生加成反应。 解析：（1）化合物I的，其分子式为C5H8O4， +H2O+2CH3OH；（2）化合物II为二元醇，其结构简式为：，其与足量浓氢溴酸+ 2HBr+2H2O；（3）化合物III没有酸性，其结构简式为，C3H4O2，其能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，CH2=CH-COOH；（4）；（5）交叉脱氢偶联1分子与1分子，8 molH2。 【答案】 （1）A被空气中的O2氧化 （2）羟基 醚键 【解析】本题是一道基础有机合成题，仅将敌草胺的合成过程列出，着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。本题涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写，合成路线流程图设计与表达，重点考查课学生思维的敏捷性和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。 3.（全国新课标）[化学——选修5：有机化学基础]（15分） 香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得： 以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去） 已知以下信息： A中有五种不同化学环境的氢 B可与FeCl3溶液发生显色反应 同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。 请回答下列问题： 香豆素的分子式为_______； 由甲苯生成A的反应类型为___________；A的化学名称为__________ 由B生成C的化学反应方程式为___________； B的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_______种； D的同分异构体中含有苯环的还有______中，其中： 既能发生银境反应，又能发生水解反应的是________（写结构简式） 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_________（写结构简式） 。其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的是对甲基苯酚和苯甲醚共2种。 （5）D的结构简式是，若不改变取代基的种类羟基和醛基可以是对位或是间位；若只有一个取代基可以是羧基或酯基，结构简式为：、。其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的是；能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是。 答案：（1）C9H6O2；（2）取代反应 2－氯甲苯（或邻氯甲苯）； （3） （4）4 2； （5）4 4.（大纲版）金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备： 请回答下列问题： (1)环戊二烯分子中最多有_____________个原子共平面 (2)金刚烷的分子式为___________，其分子中的CH2基团有______个； (3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线： 其中，反应的产物名称是__________，反应的反应试剂和反应条件是__________，反应的反应类型是__________； (4)已知烯烃能发生如下反应： 请写出下列反应产物的结构简式： (5)A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示：苯环上的烷基(CH3，CH2R，HR2)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基]，写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构)： __________________________________________________________________________ ChemBioOffice 2010作出球棍模型，如右图，除了红色圆圈标识的两个氢外，其它原子都共平面得C10H16,C10H16, 6；（3）氯代环己烷；NaOH和C2H5OH溶液，加热；加成反应；（4）；（5） 5. （安徽）（17分） 室安卡因（G）是一种抗心率天常药物，可由下列路线合成； （1）已知A是的单体，则A中含有的官能团是 （写名称）。B的结构简式是 。 （2）C的名称（系统命名）是 ，C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式是 。 （3）X是E的同分异构体，X分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，则X所有可能的结构简式有、 、 、 。 （4）F→G的反应类