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18 有机化学合成与推断
1、直接生成碳-碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径,交叉脱氢偶联反应是今年备受关注的一类直接生成碳-碳键的新型反应,例如:
化合物I可由以下合成路线获得:
(5)1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应的反应,其产物分子的结构简式为 ;1mol该产物最多可与 molH2发生加成反应。
解析:(1)化合物I的,其分子式为C5H8O4, +H2O+2CH3OH;(2)化合物II为二元醇,其结构简式为:,其与足量浓氢溴酸+ 2HBr+2H2O;(3)化合物III没有酸性,其结构简式为,C3H4O2,其能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,CH2=CH-COOH;(4);(5)交叉脱氢偶联1分子与1分子,8 molH2。
【答案】
(1)A被空气中的O2氧化
(2)羟基 醚键
【解析】本题是一道基础有机合成题,仅将敌草胺的合成过程列出,着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力,也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。本题涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写,合成路线流程图设计与表达,重点考查课学生思维的敏捷性和灵活性,对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。
3.(全国新课标)[化学——选修5:有机化学基础](15分)
香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)
已知以下信息:
A中有五种不同化学环境的氢
B可与FeCl3溶液发生显色反应
同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成羰基。
请回答下列问题:
香豆素的分子式为_______;
由甲苯生成A的反应类型为___________;A的化学名称为__________
由B生成C的化学反应方程式为___________;
B的同分异构体中含有苯环的还有______种,其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_______种;
D的同分异构体中含有苯环的还有______中,其中:
既能发生银境反应,又能发生水解反应的是________(写结构简式)
能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_________(写结构简式)
。其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的是对甲基苯酚和苯甲醚共2种。
(5)D的结构简式是,若不改变取代基的种类羟基和醛基可以是对位或是间位;若只有一个取代基可以是羧基或酯基,结构简式为:、。其中既能发生银境反应,又能发生水解反应的是;能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是。
答案:(1)C9H6O2;(2)取代反应 2-氯甲苯(或邻氯甲苯);
(3)
(4)4 2;
(5)4
4.(大纲版)金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过下列途径制备:
请回答下列问题:
(1)环戊二烯分子中最多有_____________个原子共平面 (2)金刚烷的分子式为___________,其分子中的CH2基团有______个;
(3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线:
其中,反应的产物名称是__________,反应的反应试剂和反应条件是__________,反应的反应类型是__________;
(4)已知烯烃能发生如下反应:
请写出下列反应产物的结构简式:
(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体,能使溴的四氯化碳溶液褪色,A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示:苯环上的烷基(CH3,CH2R,HR2)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基],写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构):
__________________________________________________________________________
ChemBioOffice 2010作出球棍模型,如右图,除了红色圆圈标识的两个氢外,其它原子都共平面得C10H16,C10H16, 6;(3)氯代环己烷;NaOH和C2H5OH溶液,加热;加成反应;(4);(5)
5. (安徽)(17分)
室安卡因(G)是一种抗心率天常药物,可由下列路线合成;
(1)已知A是的单体,则A中含有的官能团是 (写名称)。B的结构简式是 。
(2)C的名称(系统命名)是 ,C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式是
。
(3)X是E的同分异构体,X分子中含有苯环,且苯环上一氯代物只有两种,则X所有可能的结构简式有、 、 、 。
(4)F→G的反应类
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