含12c22c3-噻二唑杂环的双酰肼衍生物的合成与杀虫活性.pdfVIP

第45卷第3期 华中师范大学学报(自然科学版) V01．45No．3 oFHUAZHoNGNORMAI。UNIVERSITY(Nat．Sci．) 2011年9月 JoURNAL Sept．2011 文章编号：1000-1190(2011)03—0412—04 含1，2，1噻二唑杂环的双酰肼衍生物的 合成与杀虫活性 Khalema D．L．Thandiwe，石德清’ (华中师范大学化学学院农药与化学生物学教育部重点实验室，武汉430079) 摘 要：双酰肼化合物作为一类重要的昆虫生长调节剂广泛用于植物保护中．为了发现新型高效低 毒性的双酰肼杀虫剂先导化合物，通过在双酰肼化合物分子骨架中引入1，2，3一噻二唑杂环，设计合 H 成了一类含1，2，3一噻二唑的双酰肼衍生物3，其结构经IR、1NMR、ESI-MS和元素分析测试技术确 证；生物活性测定结果表明，部分目标化合物在200rag／L质量浓度下对甜菜夜蛾幼虫(spodoptera exigua 小菜蛾分别显示出100％和95％的杀死率；但目标化合物对蚜虫(Aphis)的杀死率较微弱． 关键词：双酰肼；1，2，3一嚷二唑；杀虫活性 中图分类号：0627．5 文献标识码：A N一叔丁基一N，N，-双酰肼昆虫生长调节剂是由 Rohm8LHaas公司在20世纪80年代中期发现 来，杂环化合物在药物化学和农药化学中占有越来 的，作为一类非甾体蜕皮激素拮抗剂，使昆虫无法 越重要的地位[1引，据不完全统计，有80％以上新开 蜕皮或非完全致死性蜕皮[1吒]．由于独特的作用机 发的医药和农药品种是杂环化合物．其中1，2，3一 制、简单的化学结构、对哺乳动物较低的毒性、优异 噻二唑杂环化学吸引了人们越来越多的研究兴 的杀虫活性以及环境友好的特点，双酰肼化合物近 趣[16。，可作为植物激活剂、杀菌剂、植物生长调节 年来受到人们的广泛关注[3-10]．在这些化合物中，剂和杀虫剂，在植物保护中发挥了重要作用[1…． 1)是第一个商品化专 笔者采用4一甲基一1，2，3一噻二唑基团替换虫酰肼中 虫酰肼(RH一5992，Figure 用于鳞翅目害虫的杀虫剂[11。．近年来，有报道含 的苯环，设计并合成了一系列含1，2，3一噻二唑的 苯并杂环的双酰肼衍生物具有较好的杀虫活 双酰肼化合物3，合成路线见式1．本文报道了其 性[12]，其中，环虫酰肼(ANs-118，Figure1)和呋 合成和杀虫活性的研究结果． 、。滞牡吼。b¨醛c。 Cl h 2 手N上＆+疋N。pCH一,。竺翌 lb—li ，7 3b一3i X=H，2-F，2-C1，3一CI，3’CH，，4-F，4=C1，4,CH3 Yield：65％-90％ 式1 目标化合物3a～3i的合成路线