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化学酶法合成(4R,6S)-6-羟甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4-乙酸叔丁酯.pdf
2008年第28卷 有机化学 V01．28，2008
Chinese No．6，l102～1106
第6期．1102～1106 JournalofO唱amcChemistry
·研究简报·
化学酶法合成(4R6S)一6一羟甲基-2，2一二甲基一
1，3一二氧六环．4．乙酸叔丁酯
孙丰来 吴坚平 徐 刚 杨立荣宰
(浙江大学材料与化工学院杭州310027)
摘要设计了一种新的方法用于(4R，6S)．6．羟甲基一2，2．-_二甲基．1，3．二氧六环．4．乙酸叔丁酯(9)的合成．以廉价、易得的消
旋环氧氯丙烷为起始原料，经过缩合和环氧开环得剑消旋的4．(4．甲基苯甲氧基)一3．羟基丁腈(3)．在乙腈／正己烷(y：y=
1：4)的混合溶剂中，脂肪酶Artgribactersp．催化转酯化拆分消旋3得到(D．4．(4．甲基苯甲氧基)．3．羟基丁腈(4)，ee值
98％，收率47．0％．再经过羟基保护，与溴乙酸叔丁酯缩合得到(D．6．(4．甲基苯甲氧基)．5．羟基．3．氧代已酸叔丁酯(6)．三
乙基硼手性诱导还原6得至IJ(3R，5回．6．对甲基苄氧基一3，5．二羟基已酸叔丁酯(7)，如值97％．最后经过二羟基保护，催化
加氢脱去对甲苄基得到目标产物9．
关键词他汀药物；化学酶法；酶拆分；三乙基硼
ChemoenzymaticSynthesis
Acid Ester
dimethyl-1，3-dioxinan-4一y1)-acetictert-Butyl
SUN，Feng—LaiWU，Jian—PingXU，GangYANG，Li—Rong木
ScienceandChemical 310027)
(InstituteofBioengineering，CollegeofMaterial Engineering，ZhejiangUniversity，Hangzhou
AbstractAnew method
synthetic
acid esterwas a
ten-butyl accomplishedbychemoenzymaticapproach．Racemic
viacondensationand reactions．(s3—4一
hydroxybutyronitrile(3)wasfirstlysynthesized epoxyopening
obminedfromresolutionofracemic3 the
(4-Methylbenzyloxy)一3一hydroxybutyronitrile(4)wasby lipase
from a enanfiomeric themixturesolventofacetonitrile／hexane
Artgribactersp．withhigh excess(98％ee)in
ester7was a mediatedreductionwith
(V：y=1：4)．Dihydroxysynthesizedbysyn—selectivetriethylborane
7
adevalueof97％．After
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