(2S,3S)-1,2-环氧基-3-叔丁氧酰胺基-4-苯丁烷的合成.pdfVIP

2013年第21卷 合成化学 V01．21，2013 Chinese of 第3期。361～363 Joumal SyntheticChemistry No．3，361—363 ·制药技术· (2s，3S)．1，2．环氧基．3．叔丁氧酰胺基4．苯丁烷的合成 谌志华1，徐辉2，庄璐1，盖涛1，马红梅2，虞心红2 (1．上海奥奇医药科技有限公司，上海200032； 2．华东理工大学药学院上海市新药设计重点实验室，上海200237) 摘要：以(5)一苯丙氨酸为原料，经氨基保护、与对硝基苯酚成酯后与硫叶立德反应制得(S)．1．氯-3．叔丁氧酰胺 单体——(2s，35)．1，2．环氧基．3-叔丁氧酰胺基4．苯丁烷，总收率约45％，其结构经1HNMR和Ms确证。 关键词：HIV一1蛋白酶抑制剂；(2S，3S)-1，2一环氧基-3-叔丁氧酰胺基．4·苯丁烷；中间体；药物合成 中圄分类号：0625．63；R914．5 文献标识码：A Synthesis CHEN Zhi—hual，XUHui2， ZHUANG Lu2，GAITa01，MA Xin—hon92 Hong—mel～，YU Medical ofNew (1．Sh矾g}laiAoqi Technology Laboratory Co．Ltd．，Shanghai200032，China；2．ShanghaiKey of China ofScienceand Pharmacy，Easl DrugDesign，Schml University Technology，ShangIlai200237，China) intermediatefor HIV一1 Abstract：A key preparingprotease inoverallofabout 45％，was amino)-4一phenylbutaneyield synthesizedfrom(S)一phenylalanineby with reactionoftheesterwith suffoxoniummeth- 4-nitrophenol，the protection，esterification dimethyl reduction and structurewascon— ylide．subsequentMeerwein—Poondrf—Verleycyclization．The finned1HNMRandMS． by Keywords：HIV一1proteaseinhibitor；intermediate；drugsynthesis HIV蛋白酶抑制剂作为抗艾滋病的一类药 是高效抗逆转录病毒疗法(HA