【有机化学】核苷、核苷类似物的合成及曲奥舒凡的合成.pdfVIP

硕士研究生毕业(学位)论文 核苷、核苷类似物的合 成及曲奥舒凡的合成 姓 名： 煎]5 年 级： Q2越 专 业： 直扭l业堂 研究方向： 拄苴誊荭塑 完成日期： 2Q堂生5旦 导 师： 直玉錾【熬援1 南开大学化学学院 摘 要 本文主要工作分为两部分，第一部分综述了核苷及核苷类似物在合成和药物 领域的研究进展，合成了3种重要的核苷：2一脱氧一B一胞苷、2一脱氧一8一 腺苷、2一脱氧一13一尿苷，进行了表征，并改变反应溶剂、催化剂、温度以及 反应物质比例等条件进行实验，研究了各种因素对反应收率和立体选择性的影 响，讨论了反应机理并筛选出最经济的合成方法，收率和成本均超过了前有的方 法；对2一脱氧一13一尿苷进行了修饰，以温和的反应条件和极短的反应周期合 成了2一脱氧一B一5一碘代尿苷，进行了表征。 第二部分设计路线合成了癌症治疗药物曲奥舒凡，并研究了每一步的反应条 件和后处理的方法，以最优的路线得到了产物。 关键词：核苷核苷类似物胞苷腺苷尿苷曲奥舒凡 ABSTRACT Thethesisisdividedintotwo research in and parts．The developmentsynthesis fieldofnucleosideandnucleosidewasreviewedinthefirst pbarmic analogs part． Three importantnueleosides～一2-deoxy-13一cytidine，2-deoxy—B·adenosin， havebeen and and 2-deoxy-B-uridinesynthesized ofcondensationsbetweenriboseandbaseshavebeenstudiedundervarious yields asdifferent andreactantratio．Possible conditions，such solvent，catalyst，temperature mechanismwas reaction discussedandthemosteconomicalrouteisselected．Higher andlowercostisobtained toearlier yields compared Wasmodifiedundermildconditionsandshort ofreactiontoobtain period been whichhas characterized． 5一iodo-2-B—deoxyuridine properly Inthesecond efficiemrouteis for oftreosulfanand part，an