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有機化學實驗報告 醛類與酮類 化學反應 班級：化材二乙 組別：第四組 指導教授：陳阿煌 教授 組長黃彥菖 組員健民 組員又維 組員林詩婷 組員瀅伃 組員陳詩凱 組員巫俊輝 組員蔡宜成 組員謝京宏 組員陳怡婷 實驗日期：99年5月7日 一、目的 認識醛與酮的鑑定方法。 二、原理 酮類與醛類同樣是屬於羰基化合物，H2C=O為醛，R2C=O為酮，但是這兩種羰基化合物性質不盡相同，其製備方法也不一樣。醛類的構造乃在羰基碳上，鍵結一個氫原子與一個烷基或芳香基(除甲醛HCHO例外)。而酮類的結構是在羰基碳上，鍵結二個有機基團為烷基或芳香基。甲醛是醛類中最簡單的化合物，而丙酮是酮類中最簡單的化合物，並且兩者都是重要的合成原料。 醛類與酮類的反應性大致類似，但對於氧化反應的難易區別較大(氧化作用的主要目的在於鑑定官能基上的碳原子是否含有氫原子)，因此一般均以多倫試驗、斐林試驗、或西氏夫試驗來鑑定醛與酮類。 試劑 多倫試劑 斐林試劑 西服氏試劑 冷KMnO4 K2Cr2O7 烷基醛類 + + + + + 酮類 - - - - - 芳香醛類 + - + + + +：陽性反應 -：陰性反應 氧化反應：使用強氧化劑(KMnO4或K2Cr2O7的硫酸溶液) 醛類極易氧化，縱使弱的氧化劑亦可將醛變成羧酸。 　　　　　 Cold KMnO4 or K2Cr2O7+H+ CH3CHO ─────────────────→CH3CO2 多倫試驗(銀鏡反應)： CH3CHO+2Ag(NH3)2OH+2H2O　▲→　2Ag↓+RCOONH4+3NH4OH 該反應須在乾淨的試管中進行，會在試管壁上產生銀鏡，該反應主要在檢定醛基(-CHO)的存在與否。 多倫試劑(Tollen’s reagent)的反應(硝酸銀的氨水化合物) 2Ag NO3+2NaOH→Ag2O+H2O+2NaNO3 Ag2O+4NH4OH→2 Ag(NH3)2OH+3 H2O 斐林試驗(本迪克試驗的改良)： 斐林試劑(Fehling’s reagent)的反應 CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH ▲→CuO↓+CH3COONa+3H2O 當斐林試劑氧化醛類時，酮離子(藍色)被還原成紅色氧化亞酮化沉澱。 (一般酮類對斐林試劑沒有還原反應)芳香族醛類能與多倫試劑反應，而不能與斐林試劑反應，可藉由兩種不同世紀，來區別ArCHO基與RCHO基。 西夫氏試驗(Schiff test)：本實驗主要在鑑定醛類的存在與否。 碘仿反應 丙酮與乙醇、乙醛一樣能發生碘仿反應。 CH3CCH3+3OI- →CH3COO-+CHI3(黃色沉澱)+2OH- ∥ 　　　O 三、藥品及儀器 IUPAC英文名 丁醛 別名 正丁醛 n-丁醛 化學式 C4H8O CAS號 123-72-8 性狀 無色有刺激性氣味液體?[1] 性質 摩爾質量 72.11 g·mol?1 狀態 液態 密度 0.80 g·cm?3?[1] 熔點 ?97.1 °C?[1] 沸點 75 °C?[1] 蒸氣壓 113 hPa (20 °C)?[1] 溶解度 微溶於水：37?g·l?1 (20?°C)?[1] 溶於醇、醚 折射率 () 1.3843[2] 閾限值 20 ml·m?3，64 mg·m?3?[1] 閃點 ?6.6 °C[2] LD50 小鼠2小時吸入LC50：36～64 mg/L[2] IUPAC英文名 苯甲酸 別名 羧基苯、E210、苯酸、安息香酸、苄酸、苯蟻酸 識別 CAS號 65-85-0 PubChem 243 KEGG C00180 MeSH Acid benzoic Acid RTECS號 DG0875000 SMILES c1ccccc1C(=O)O InChI 顯示▼隱藏▲? 1/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9)/f/h8H 性質 化學式 C6H5COOH 摩爾質量 122.12 g mol?1 外觀 無色透明固體 密度 （固） 1.32 熔點 122.4 °C (395 K) 沸點 249 ?°C (522 K) 在水中的溶解度 可溶於熱水3.4 g/l (25?°C) 在甲醇，乙醚中的溶解度 可溶 pKa 4.21 危險性 MSDS ScienceL 主要危險 刺激性 警示性質標準詞 R22, R36 閃點 121 °C