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有机推断及合成分析总结 一、有机推断题的突破口 ☆：题眼归纳——反应条件 [条件1] 光 照 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。 [条件2] 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。 [条件3] 或 为不饱和键加氢反应的条件，包括：C=C、C=O、C≡C的加成。 [条件4] 是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应； ③酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是： [条件5] 是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。 [条件6] 或 是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。 [条件7] 是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解 [条件8] 或 是醇氧化的条件。 [条件9] 或 是不饱和烃加成反应的条件。 [条件10] 是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。 [条件11]显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现象：1沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在2沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在，3加热后有红色沉淀出现则有醛基存在 ☆：题眼归纳——物质性质 ①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”。 ③能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。 ④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。 ⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。 ⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。 ⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。 ⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。 ⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。 ⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。 ☆：题眼归纳——物质转化 1、直线型转化：（与同一物质反应） 醇 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸 炔烃 烯烃 烷烃 2、交叉型转化 二、知识要点归纳 1、由反应条件确定官能团 ： 反应条件 可能官能团 浓硫酸△ ①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基） 稀硫酸△ ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液△ ①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH醇溶液△ 卤代烃消去（－X） H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、加热 醇羟基 （－CH2OH、－CHOH） Cl2(Br2)/Fe 苯环 Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基 2、根据反应物性质确定官能团 : 反应条件 可能官能团 能与NaHCO3反应的 羧基 能与Na2CO3反应的 羧基、酚羟基 能与Na反应的 羧基、(酚、醇)羟基 与银氨溶液反应产生银镜 醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解） 醛基 （若溶解则含—COOH） 使溴水褪色 C＝C、C≡C或—CHO 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色 酚 使酸性KMnO4溶液褪色 C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等 A是醇（－CH2OH） 3、根据反应类型来推断官能团： 反应类型 可能官能团 加成反应 C＝C、