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DOI: 10.6023/cjoc201205003 研究专题
有机化学
Chinese Journal of Organic Chemistry ACCOUNT
原位生成的烯丙基磷叶立德与醛的化学反应性研究
徐四龙 贺峥杰*
(南开大学化学学院 元素有机化学国家重点实验室 天津 300071)
摘要 介绍了我们小组最近有关原位生成的烯丙基磷叶立德与醛的化学反应性研究结果. 在化学计量叔膦作用下, 烯
丙基碳酸酯或联烯酸酯经原位生成的烯丙基磷叶立德活性中间体, 与醛发生高度立体选择性的三组分 Wittig 烯化反应
和 vinylogous Wittig 烯化反应, 该类反应为合成多取代 1,3-二烯衍生物提供了简单、高效的新方法; 在催化量叔膦作用
下, γ- 甲基联烯酸酯经烯丙基磷叶立德关键中间体与醛发生多个膦催化的环化反应, 为五元、六元含氧杂环化合物的合
成提供了原子经济性的方法. 通过氘代实验和核磁跟踪等方法, 对上述反应机理进行了初步探索.
关键词 磷叶立德; Wittig 反应; vinylogous Wittig 反应; 环化反应
Studies on Reactivity of in situ Generated Allylic
Phosphorus Ylides with Aldehydes
Xu, Silong He, Zhengjie*
(State Key Laboratory of Elemento-Organic Chemistry, Department of Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071)
Abstract This account primarily summarizes our recent work on the reactivity of in situ generated allylic phosphorus ylides
with aldehydes. Under the mediation of stoichiometric tertiary phosphines, allylic carbonates or allenoates readily undergo
highly stereoselective three-component Wittig and vinylogous Wittig olefination reactions through in situ generated allylic
phosphorus ylides. These reactions constitute simple and efficient synthetic methods for polysubstituted 1,3-dienes. Under the
catalysis of tertiary phosphines, γ-methyl allenoates chemoselectively undertake several annulations with aldehydes via a key
intermediate of allylic phosphorus ylid
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