以水作溶剂微波法合成1,4-二氢苯并咪唑并[1,2-a]嘧啶类衍生物.pdfVIP

第27卷 第 1期 应 用 化 学 Vol_27No．1 2010年 1月 CHINESEJ0URNALOFAPPLIEDCHEMISTRY Jan．2010 以水作溶剂微波法合成 1，4-二氢苯并咪唑并 [1，2-a]嘧啶类衍生物 崔永涛 王建强 殷 俊 季春香 郭 成 (南京工业大学 理学院 南京 210009) 摘 要 以芳香醛、2一氨基苯并咪唑和丙二腈为原料，用传统法和微波辐射法三组分一锅煮法合成 1，4一二氢 苯并咪唑并[1，2-a]嘧啶类化合物。反应均在无催化剂条件下以水作反应溶剂进行。结果表明，采用微波辐 射优于常规方法，三组分摩尔比n(2一氨基苯并咪唑)：n(丙二腈)：(取代苯 甲醛)=1：1．1：l，辐射功率400W， 时间为6～8min时，1，4一二氢苯并咪唑并[1，2-a]嘧啶的收率在85％以上，反应速率比常规加热条件下提高 70倍。通过荧光发射光谱研究证实，该系列化合物具有明显的荧光性质，其荧光发射峰位于480～550nm。 关键词 微波辐射，二氢苯并咪唑并[1，2-a]嘧啶，水 ，荧光 中图分类号：0626．3 文献标识码 ：A 文章编号：1000-0518(2010)Ol-0053-05 近年来，由于杂环化合物具有广泛的药物和生物活性 ，合成杂环化合物的新方法受到广泛的关注。 其中，利用微波、超声波、离子液体等新方法已成为焦点。微波促进合成有机化合物特别是杂环化合物 已被大量报道_lJ，与传统方法相比，微波辐射技术具有反应时间短、产率高、选择性高和操作简单等特 点 ，因此，利用微波作为合成手段能够快速构建、筛选不同结构的化合物。众所周之，1，4一二氢苯并 眯唑并[1，2-a]嘧啶类化合物分子中同时存在苯并咪唑和嘧啶两类重要的活性结构单元，因而这类化合 物往往具有较好的杀菌、抗真菌、抗肿瘤、杀虫、植调等药物和生物活性。长期以来受到人们的广泛关 注 ，以往采用传统加热方法制备该类化合物，合成路线长而且成本较高，但在微波辐射条件下合成 该类化合物还未见报道。此外，水作为微波诱导合成的常用反应溶剂具有环境友好、反应温和等特点， 因此在某些生化进程和有机合成反应中作为反应溶剂引起化学工作者的极大兴趣 J。 为探索一类具有优 良光学性质的材料及高效的合成方法，本文选用微波辐射和常规加热2种方法 以取代苯 甲醛、2一氨基苯并咪唑和丙二腈及水作反应溶剂在无催化剂条件下三组分 “一锅法”合成了一 系列 1，4一二氢苯并咪唑并[1，2-a]嘧啶类化合物(Scheme1)，并讨论了2种方法的优劣性。此外，对 目 标化合物进行了荧光光谱的研究，探究了其光学特性。 HCJ … NaOH MW N MW H2O 2 3 4 R：4a．H ；4b．2-C1；4c．3，4-F；4d．3-CH3；4e．2，4-C1；4f,3-CN；4g．4-C1；4h．4-CN Scheme1 Microwave—assistedsynthesisof1，4-dihydropyrimido[1，2-a]benzimidazole(4) 2009-01—15收稿 ，2009-04-27修回 通讯联系人：郭成，男，博士，教授；E—mail：guocheng@njut．edu．cn；研究方向：精细有机合成 54