基础化学 高职化工类 王宝仁，王英健 12 12 4.pptVIP

尚辅网 尚辅网 * 12.4 醚 帮助 返回 下页 上页 尚辅网 12.4.1醚的结构特征、分类和命名 1．醚的结构特征 醚可以看作是水分子中的两个氢原子被烃基取代后所得到的化合物。醚键（－O－）是醚类化合物的官能团，其中氧原子是以 杂化状态分别与两个烃基的碳原子形成两个σ键，氧原子上有两对孤对电子。脂肪醚键角 COC约为111°左右（图12-2）。 图12-2 水、甲醇与二甲醚键角的比较 最简单的芳醚是苯甲醚。在芳基醚中由于存在着氧原子与芳环的p-π共轭作用，所以芳醚的化学性质与脂肪醚有所不同。 尚辅网 2．醚的分类 按烃基结构不同，醚分为脂肪醚（饱和醚和不饱和醚）和芳香醚两大类。两个烃基相同的，称为单醚；不同的，称为混醚（表12-4）。 表12-4 醚的分类与常见实例 3．醚的命名 任务12-7：命名表12-4中的醚。 （1）普通命名法 将氧原子所连的两个烃基名称按先小后大的顺序写在 “醚”字之前。芳醚将芳基放在脂肪烃基之前命名。对于单醚，称为“二某烃基醚”，“二”和“基”有时也可省略。 尚辅网 【任务12-7解答】 （2）系统命名法 比较复杂的醚采用系统命名法。取最长碳链的烃基作为母体，以羟氧基（RO－，称为烷氧基）为取代基，按“次序规则”，“较优”基团后列出。例如 2-乙氧基戊烷 2-甲基-5-甲氧基己烷 3-甲氧基-1-丙烯 想一想 如何命名下述化合物？ 尚辅网 知识拓展 环醚一般称为环氧“某”烷或按杂环化合物命名。例如 环氧乙烷 1,2-环氧丙烷 四氢呋喃 12.4.2 醚的物理性质 在常温下甲醚和甲乙醚是气体，其余大多数为无色有香味的液体。醚易燃烧。醚分子能与水分子形成氢键，在水中的溶解度与相对分子质量相近的醇相近，如甲醚能与水混溶，乙醚与正丁醇在水中溶解度都约为8g/100g H2O。醚分子间不能以氢键缔合，故沸点低于相同碳原子数的醇，如乙醚的沸点为34.5℃，而正丁醇的沸点是117.3℃。 2.4.3 醚的化学性质 尚辅网 如何除去庚烷中少量的乙醚？怎样鉴别正丁醇与乙醚？ 除某些环醚外，醚对碱、氧化剂、还原剂等大多数试剂都十分稳定，对稀酸也比较稳定。但醚能溶于强酸（如浓硫酸或氢卤酸）中，生成 盐。例如 盐可溶于冷的浓酸中，但 盐很不稳定，遇水即分解成原来的醚，因此可利用此性质鉴别和分离醚。 想一想 尚辅网 2．醚键的断裂 醚与浓的氢卤酸共热，醚键断裂。氢碘酸的反应活性： HI＞HBr＞HCl。 CH3CH2OCH2CH3 + HI（浓） CH3CH2OH + CH3CH2I 混醚与氢碘酸反应时，一般是较小的烷基生成碘烷，较大的烷基生成醇；生成的醇与过量的氢碘酸作用生成碘代烷。 CH3CH2OCH3 + HI（浓） CH3CH2OH + CH3I CH3CH2OH3+ HI（浓） CH3CH2I+ H2O 酚醚与氢卤酸反应生成酚和碘代烷，酚不能继续作用。 反应定量完成，可通过测定碘代烷含量，进而推算烷氧基的含量。二芳基醚不与氢卤酸反应。 * 12.4 醚 帮助 返回 下页 上页