基础化学 高职化工类 王宝仁，王英健 12 12 5.pptVIP

尚辅网 尚辅网 * 12.5 醛和酮 帮助 返回 下页 上页 尚辅网 12.5.1醛和酮的结构特征、分类和命名 1．醛和酮的结构特征 任务12-8：用普通命名法命名下列醛和铜。 醛和酮统称羰基化合物。羰基碳的两端至少有一端与氢原子相连者称为醛，醛基是醛的官能团。羰基的两端都与烃基相连者，称为酮，酮分子中的羰基（又称酮基），是酮的官能团。分子式相同的醛和酮互为异构体（如丙醛和丙酮），属于官能团异构。 尚辅网 在羰基中，碳以sp2杂化方式与氧原子形成碳氧双键。羰基是极性基团，在进攻试剂的影响下，碳氧双键中的π键可以断裂，发生加成反应。受羰基影响，α-H也有一定活性。羰基易发生反应的部位如下： 2．醛和酮的分类 （1）按烃基结构 分为脂肪族醛（酮）、脂环族醛（酮）、芳香族醛（酮）。其中，前两种又包含饱和醛（酮）和不饱和醛（酮）。若根据酮分子中的两个烃基相同，称为单酮；不同的，称为混酮。 尚辅网 （2）按羰基数 分为一元醛（酮），二元醛（酮）和多元醛（酮）。 3．醛和酮的命名 （1）普通命名法 醛的普通命名与醇的普通命名相似，只是将“醇”字改为“醛”字。酮的普通命名是将所连两个烃基名称（烃基的“基”字可略）后面加上“酮”字，混酮按“次序规则”，较优烃基后写出，芳酮要先写芳基。 【任务12-8 解答】 邻甲苯基乙基酮 ⑼ 二苯基酮(二苯酮) ⑻ 甲基乙烯基酮(甲乙烯酮) ⑺ 苯基乙基酮 ⑹ 甲基异丙基酮(甲异丙酮) ⑸ 二乙基酮（二乙酮） ⑷ 甲基乙基酮(甲乙酮) ⑶ 异丁醛 ⑵ 正丁醛 ⑴ （2）系统命名法 选择含有羰基的最长碳链为主链，从靠近羰基的一端编号，根据主链碳原子数，称为某醛、某酮。 尚辅网 在母体名称之前依次写出取代基的位置及名称，醛基处在第一位，位置可省略，酮羰基位置通常需注明。 不饱和醛、酮选含羰基与不饱和键的最长碳链(等长时，选含取代基最多的)为主链；编号时，使羰基位次最小(若酮羰基位次相同，则使不饱和键位次最小)。 4-甲基-4-戊烯-2-酮 4-甲基-2戊烯-3-酮 尚辅网 命名下列化合物。 (1) (2) (3) (4) 主链碳原子位次除用阿拉伯数字表示外，还常用希腊字母表示。与羰基直接相连的碳原子为α-碳原子，其余依次为β、γ、δ……，酮分子中有2个α-碳原子，可分别用α、α′表示，其余依次为β、β′。例如 3-苯基丙烯醛(β-苯基丙烯醛 ) 2，3-二甲基丁醛(α，β-二甲基丁醛) 知识拓展 有些醛还有俗名，它们是由相应酸的名称而来。例如 甲醛 (蚁醛) 2-丁烯醛（巴豆醛） 3-苯基丙烯醛（肉桂醛） 尚辅网 12.5.2醛和酮的物理性质 室温下，除甲醛是气体外，C12以下的各种醛、酮都是无色液体，高级醛、酮和芳香酮为固体。低级醛具有刺激性气味，中级醛(如C8～C13) 有水果香味。酮类和一些芳香醛一般都带有芳香味。因而某些醛、酮常用于香料工业。 醛、酮的沸点比相对分子质量相近的烃和醚高很多，但比醇低。低级醛、酮能溶于水，甲醛、乙醛、丙酮能与水混溶。这是由于醛、酮的羰基能与水形成氢键的缘故。 醛、酮在水中的溶解度，随着碳原子数的增加而递减。醛和酮易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，丙酮本身就是常用的优良溶剂。一些常见醛和酮物理常数见表12-5。 12.5.3 醛和酮的化学性质 尚辅网 2-甲基-2-羟基丙腈是有机玻璃单体α-甲基丙烯酸甲脂的中间体。 1.羰基的加成反应 （1）加氢氰酸 在微碱性条件下，醛和脂肪族甲基酮生α-羟基腈，又称腈醇。例如 产物比原来的醛、铜增加了一个碳原子，是有机合成增长碳链的方法之一。例如 2-羟基丙腈 2-甲基-2-羟基丙腈 知识拓展