基础化学 高职化工类 王宝仁，王英健 12 12 6.pptVIP

尚辅网 尚辅网 * 12.6 羧酸 帮助 返回 下页 上页 尚辅网 12.6.1 羧酸的结构、分类和命名 １.羧酸的结构 任务12-8：用普通命名法命名下列醛和铜。 羧酸是含有羧基(—COOH)的含氧有机化合物，有机酸就是这类化合物。 羧基碳原子采取sp2杂化，分别与羰基的氧原子、羟基的氧原子和一个烃基的碳原子（或一个氢原子）形成σ键，羧基是平面结构，键角大约为120°。羧基碳原子剩下一个p 轨道与羰基氧原子的p 轨道形成π键，羟基氧原子的一对未共用电子与π键形成p，π-共轭体系（图12-3）。 p，π-共轭使键长趋于平均化，使氧原子周围的电子云密度降低，氧氢键成键电子云更靠近氧原子，从而增强了O―H 尚辅网 2. 羧酸的分类 按照与羧基所连的烃基不同，羧酸可分为脂肪族羧酸和芳香族羧酸。脂肪族羧酸又可分为饱和羧酸、不饱和羧酸和脂环羧酸；按照分子中所含羧基数目可分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸。 3．羧酸的命名 （1）俗名 某些羧酸常根据其天然来源而命名，即为俗名。 键的极性，有利于氢原子离解而显示明显的酸性。羧基易发生反应的部位如下： 尚辅网 例如，甲酸来自蚂蚁，称为蚁酸；乙酸存在于食醋中，称为醋酸；丁酸存在于奶油中，称为酪酸；苯甲酸存在于安息香胶中，称为安息香酸；乙二酸又叫草酸，大部分植物和草中都含有草酸盐；丙二酸又称胡萝卜酸，邻羟基苯甲酸称水杨酸等。 （2）系统命名法 羧酸的系统命名法与醛的命名相似。选择含有羧基的最长碳链作主链；若分子中含有重键，则选含有羧基和重键的最长碳链为主链，根据主链碳原子的数目称“某酸”或“某烯（炔）酸”；取代基的位次（可用阿拉伯数字或希腊字母α、β、γ标明）、数目、名称及不饱和键的位置要标明，写在“某酸”或“某烯（炔）酸”之前。例如 2,3-二甲基丁酸 (α、β-二甲基丁酸) 4-甲基-2-乙基戊酸（γ-甲基-α-乙基戊酸） 尚辅网 邻甲氧基苯甲酸 苯乙酸 3-苯基丙烯酸（俗名：肉桂酸） 二元羧酸选择含有两个羧基的最长碳链为主链，称为“某二酸”，若为芳香族二元酸需注明两个羧基的位置。例如： 丙烯酸 3-甲基-3-丁烯酸 4-丙基-2，4-戊二烯酸 芳香酸一般以苯甲酸为母体，结构复杂的芳香酸则把芳环作为取代基来命名。例如 苯甲酸 间甲基苯甲酸 邻羟基苯甲酸（俗名：水杨酸） 尚辅网 己二酸 2-甲基丁二酸 顺丁烯二酸（俗名：马来酸） 1，2-苯二甲酸 1，3-苯二甲酸 1，4-苯二甲酸 （邻苯二甲酸） （间苯二甲酸） （对苯二甲酸） 一些基团的命名： 乙酰基 乙酰氧基 苯甲酰基 苯甲酰氧基 12.6.2羧酸的物理性质 饱和一元羧酸中，C3为具有强烈酸味的刺激性液体，C4~C9为具有腐败臭味的油状液体，C10以上为蜡状固体。脂肪族二元 尚辅网 饱和一元羧酸沸点、熔点变化总趋势均随碳链增长而升高，但熔点变化呈锯齿状上升，即含偶数碳原子羧酸的熔点比前后两个相邻的含奇数碳原子羧酸的熔点高。这是由于偶数碳羧酸具有较高的对称性，晶格排列更紧密，因而熔点较高。 芳香族羧酸一般可以升华，有些能随水蒸气挥发。利用这一特性可以从混合物中分离与提纯芳香酸。一些常见羧酸名称及物理常数见表12-6。 羧酸及芳香羧酸均为结晶固体。脂肪族低级一元羧酸可与水混溶，随碳原子数增加溶解度降低，芳香酸水溶性极微。饱和一元羧酸沸点比相对分子质量相近的醇高，原因在于羧酸分子间能以两个氢键形成双分子缔合的二聚体。 尚辅网 12.6.3羧酸的化