基础化学 高职化工类 王宝仁，王英健 12 12 7.pptVIP

尚辅网 尚辅网 * 12.7 羧酸衍生物 帮助 返回 下页 上页 尚辅网 12.7.1 羧酸衍生物的结构特征、分类和命名 1. 羧酸衍生物的结构特征 羧酸衍生物指羧酸的羟基被其他基团取代的有机化合物。羧酸衍生物分子中都含有酰基，酰基上所连接的基团都是极性基团，因此它们具有相似的化学性质。但按酰基所连接原子和基团不同，其反应活性也存在差异。反应活性强弱顺序是 2. 羧酸衍生物的分类 羧酸衍生物主要包括酰卤、酸酐、酯、酰胺四类。即 酰卤 酸酐 酯 酰胺 尚辅网 羧酸分子中去掉羟基后剩余的基团称为酰基。例如 乙酰基 丙酰基 丙烯酰基 苯甲酰基 3．羧酸衍生物的命名 （1）酰卤的命名 根据酰基名称来命名，称为“某酰卤”。 乙酰氯 丙酰溴 丙烯酰溴 对甲基苯甲酰氯 （2）酸酐的命名 羧酸失去一分子水而成的化合物，称为酸酐。酸酐通常是根据其水解后生成的羧酸来命名的。例如 乙酸酐（乙酐） 乙丙酸酐（乙丙酐） 邻苯二甲酸酐 顺丁烯二酸酐（马来酸酐） 尚辅网 （3）酯的命名 由酸和醇脱水后生成的化合物称为酯。命名时，根据相应酸和醇的名称称为“某酸某酯”。 苯甲酸乙酯 乙酸苯酯 邻苯二甲酸一丁酯 α-甲基丙烯酸甲酯 多元醇的酯命名时，一般将醇的名称放在前面，称为“某醇某酸酯”。 甲酸乙酯 乙酸甲酯 乙二酸二乙酯 乙二醇二乙酸酯 丙三醇三硝酸酯（硝化甘油） 甘油三软脂酸酯 尚辅网 （4）酰胺的命名 根据酰基的名称称为“某酰胺”。例如 乙酰胺 丙烯酰胺 若酰胺分子中含有取代氨基，命名时将氮原子所连烃基作为取代基，写名称时用“N”表示其位次。例如 N-乙基乙酰胺 N, N-二甲基甲酰胺 N-甲基-N-乙基甲酰胺 12.7.2 羧酸衍生物的物理性质 酰卤中最常用的是酰氯。甲酰氯不存在，低级酰氯是具有强烈刺激性气味的液体，高级酰氯是白色低熔点固体。酰氯不溶于水，低级酰氯遇水容易水解放出氯化氢。酰氯沸点比相应 尚辅网 羧酸低，这是因为酰氯分子中没有羟基，分子间不能氢键相互缔合的缘故。 甲酸酐不存在，低级酸酐是有刺激性气味的液体，高级酸酐为固体。大多数酸酐不溶于水，而溶于有机溶剂。饱和一元羧酸的酸酐沸点比相应的羧酸稍高，如乙酸酐沸点139.6℃，乙酸沸点118℃。 低级酯是具有水果香味的无色液体，存在于植物的花果中。高级酯为蜡状固体。酯在水中溶解度很小，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。酯的沸点比相对分子质量相近的醇和羧酸都低。 甲酰胺是液体，脂肪族N-取代酰胺多数为液体，其余都是白色固体。酰胺的熔、沸点高于相对分子质量相近的羧酸，如乙酰胺的熔点82℃、沸点221℃，而乙酸的熔点16.6℃、沸点118℃；苯甲酰胺的熔点130℃，沸点290℃，而苯甲酸（熔点 尚辅网 点122.4℃，沸点249℃。低级酰胺溶于水，随着相对分子质量增大，溶解度降低。液态酰胺是有机物和无机物的优良溶剂，例如N,N－二甲基甲酰胺能与水及多数有机溶剂混溶，是一个重要的溶剂。 12.7.3 羧酸衍生物的性质 1．水解 羧酸衍生物都能发生水解反应生成羧酸。 尚辅网 乙酰氯暴露在空气中，即吸湿分解，放出氯化氢气体立即形成白雾。因此，酰氯必须密封贮存。 2．醇解 酰卤、酸酐和酯与醇作用生成酯的反应，称为醇解。