基础化学 高职化工类 王宝仁，王英健 13 13 1.pptVIP

尚辅网 尚辅网 * 13.1 芳香族硝基化合物 帮助 返回 下页 上页 尚辅网 13.1.1芳香族硝基化合物分类和命名 1．分类 分子中含有氮元素的有机化合物统称为含氮有机化合物。芳烃分子中的氢原子被硝基取代后的化合物，称为芳香族硝基化合物。 2．命名 芳香族硝基化合物命名时，硝基总是作为取代基，再按芳烃衍生物命名方法来命名。例如 对硝基甲苯 间硝基氯苯 邻硝基苯甲醛 尚辅网 13.1.2芳香族硝基化合物物理性质 芳烃的一硝基化合物是无色或淡黄色的液体或固体，多硝基化合物多数是黄色晶体。有苦杏仁味，叔丁基苯的某些多硝基化合物具有类似天然麝香的气味，可用作香料。比水重，难溶于水，易溶于有机溶剂。相对密度大于1。常见芳香族硝基化合物的物理常数见表13-1。 13.1.3芳香族硝基化合物化学性质 1．还原反应 硝基是不饱和基团，可被还原成氨基。例如，工业上用催 命名下列化合物： （1） （2） （3） 尚辅网 化加氢法，实验室用金属（Fe或Sn）加酸还原制苯胺。 完成下列转化 2．苯环上的取代反应 硝基是间位定位基，且使苯环钝化，因此在苯环上进行亲电取代反应时，取代基进入硝基的间位，且比苯较难进行。 间硝基溴苯 尚辅网 3．硝基对苯环上邻位和对位基团的影响 （1）对卤原子活泼性的影响 氯苯分子中的氯原子不活泼，一般较难水解。但当氯原子邻、对位连有硝基（强吸电基）时，氯原子就比较容易被取代。例如 （2）对酚类酸性的影响 当酚羟基的邻、对位连有硝基时，酚的酸性增强。例如，2，4-二硝基苯酚的酸性与甲酸相近；2，4，6-三硝基苯酚的酸性几乎与强无机酸相近，俗称苦味酸。