糖及苷类化合物-20100430.pdfVIP

糖和苷类化合物 糖和苷类化合物 张颖君 2010. 04. 30 提 纲 提 纲 糖的定义和分类 糖的定义和分类 苷类 苷类 苷类化合物中糖的结构鉴定 苷类化合物中糖的结构鉴定 苷类化合物中糖的立体构型的确定 苷类化合物中糖的立体构型的确定 结构鉴定实例 结构鉴定实例 糖的定义 糖的定义 糖类又称作碳水化合物 carbohydrates ，是多羟基的醛或 糖类又称作碳水化合物 carbohydrates ，是多羟基的醛或 酮，或经简单水解能生成这类醛酮的化合物。 酮，或经简单水解能生成这类醛酮的化合物。 通式：Cn H2O m, 但有的糖分子组成并不符合这个通式，如 n 2 m 通式：C H O , 但有的糖分子组成并不符合这个通式，如 6 12 5 鼠李糖（rhamnose ）为C H O 。 6 12 5 鼠李糖（rhamnose ）为C H O 。 糖类及其衍生物在自然界分布广、含量多。几乎所有的动物、 糖类及其衍生物在自然界分布广、含量多。几乎所有的动物、 植物、微生物体内都有，是维持生命不可缺少的物质。 植物、微生物体内都有，是维持生命不可缺少的物质。 人和动物的主要能源物质 人和动物的主要能源物质 主要生物学作用 具有结构支撑功能 主要生物学作用 具有结构支撑功能 具有复杂的、多方面的生物活性与功能 具有复杂的、多方面的生物活性与功能 糖的分类 糖的分类 戊糖（pentoses ） 戊糖（pentoses ） 碳原子数 碳原子数 己糖（hexoses ） 己糖（hexoses ） 单糖（monosaccharide ） 单糖（monosaccharide ） 醛糖（aldoses ） 醛糖（aldoses ） 羰基不同 羰基不同 酮糖（ketoses ） 酮糖（ketoses ） 低聚糖（寡糖） oligosaccharide 2 －9 个单糖 低聚糖（寡糖） oligosaccharide 2 －9 个单糖 如蔗糖、麦芽糖等 如蔗糖、麦芽糖等 多 聚 糖 （polysaccharide ） ≥10个单糖 多 聚 糖 （polysaccharide ） ≥10个单糖 如淀粉、纤维素等 如淀粉、纤维素等 常见单糖 常见单糖 五碳醛糖 aldopentoses 五碳醛糖 a 六碳醛糖 aldohexoses 六碳醛糖 六碳酮糖 ketohexose, hexulose 六碳酮糖 去 氧 糖 deoxysugars 去 氧 糖 糖 醛 酸 glycuronic acid 糖 醛 酸 支碳链糖 支碳链糖 氨 基 糖 amino sugar 氨 基 糖 amino sugar 单糖的衍生物 单糖的衍生物 天然单糖以五碳糖、六碳糖最多，多数在生物体内呈结合状态，只 天然单糖以五碳糖、六碳糖最多，多数在生物体内呈结合状态，只 有葡萄糖、果糖等少数单糖游离存在。 有葡萄糖、果糖等少数单糖游离存在。 五碳醛糖 aldopentoses 五碳醛糖 aldopentoses CHO OH O HO OH OH CH OH 2 L-阿拉伯糖 L-arabinose, Ara CHO L-阿拉伯糖 L-arabinose, Ara HO O HO OH OH CH OH 2 D-木糖 D-xylose, Xyl D-木糖 D-xylose, Xyl CHO O HO OH OH HO CH OH 2 D-核糖 D-ribose, Rib D-核糖 D-ribose, Rib 六碳醛糖 aldohexoses 六碳醛糖 aldohexoses HO HO O HO OH D-葡萄糖 D-glucopyranose, Glu OH HO OH HO O D-甘露糖 D-mannopyranose, Man HO OH OH HO O OH D-阿洛糖 D-allopyranose, All OH OH HO OH O D-半乳糖 D-galactopyranose, Gal HO OH OH 六碳酮糖 ketohexose, hexulose 六碳酮糖 ketohexose, hexulose O CH OH 2 OH CH OH CH OH H 2 2 OH O O OH HOH C O 2 CH OH HO 2 CH OH CH OH 2 2 H OH L-山梨糖 L-山梨糖 （L-sorbose ） （L-sorbose ） D-果糖 D-fructose ，Fru D-果糖 D-fructose ，Fru 去氧糖 deoxysugars 去氧糖 deoxysugars 单糖分子的一个或二个羟基被氢原子取代的糖，常见的有6-