巧用有机物的不饱和度.pdfVIP

· 68 · 理科考试研究 ·综合版 2014年 11月 1日 巧用有机物 的不饱和度 广东省佛山市青云中学 528313 谢 祥 不饱和度又称缺氢指数 ，即有机物分子与碳原子数相等的 结的不饱和度的计算公式得n=1，且碳、氧原子数匹配的单官 开链烷烃相比较 ，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增 能团的结构有：丙醛 CH。CH CHO，丙酮 CHCOCH，，环丙醇 加 1，用n表示． CHOH ，环醚 O 、cn一O ，共5种． 单键对不饱和度不产生影响，因此烷烃的不饱和度是 0 CH2--CH2 CH2一cH—cH2 亡H一 H (所有原子均已饱和)．即烷烃： ：0．以此类推一个双键 (烯 上述问题主要模式是给出了分子式，自由开放地讨论有机 烃 、羰基化合物等)贡献 1个不饱和度．一个叁键 (炔烃、腈等) 物的结构简式，以不饱和度作为解题的支撑，灵活地运用有机 贡献2个不饱和度．一个环 (如环烷烃)贡献 1个不饱和度．环 物类别所涉及的官能团，就能快而准确地完成此类高考题． 烯烃贡献2个不饱和度．一个苯环贡献4个不饱和度．一个碳 笔者总结高中阶段不饱和度计算有下列几种情况： 氧双键贡献 1个不饱和度．一个一NO：贡献 1个不饱和度． 1．利用不饱和度 ，书写分子式 (1)若有机物的化学式为cH，则n=+1一—}； 例 1 (2013年高考新课标全国卷 I)香叶醇是合成玫瑰 (2)若有机物为含氧化合物 CHO，因为氧为二价，C=O 香油的主要原料，其结构简式如右所示．下列有关香叶醇的叙 与C=C等效，所 以在进行不饱和度 的计算时可不考虑氧原 述正确的是 ( )． 子，同理硫原子也不用考虑，则n= +1一÷； 0H (3)若有机物为含氮化合物，设化学式为 cH…0N ，则 =+1一等+詈； A．香叶醇的分子式为C。H 0 (4)有机物分子中的卤素原子做取代基，可视作一个氢原 解析 高考有机题常给出有机物的键线式 ，要求书写或判 子计算力．根据题 目要求，其他基 团如 一NO 、一NH 、一SOH 断分子式是否正确 ，同学们在做此类题时，容易弄错 H原子的 等都可以视为一个氢原子． 数 目．利用不饱和度，观察得该分子有两个不饱和度，根据饱和 例4 (2013年高考新课标全国卷 I)(节选)：[有机化学 一 元醇为 l0个碳原子对应的氢数 目应该有22个 ，则此化合物 基础]查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其 的氢原子为：22—2×2=18，A选项正确． 中一种合成路线如下： 2．利用不饱和度。理解基本概念 对于烃类通式的记忆，以烷烃的通式CH +为基础 ，利用 不饱和度，类推烯烃和环烷烃的通式CH ，炔烃和二烯烃的通 式CH ：；对于烃的衍生物通式的记忆，以饱和一元醇、醚的 通式CH +：0为基础 ，利用不饱和度，醛、酮、烯醇、环醚、环醇 的通式为 CH 0，羧酸、酯 、羟基醛的通式为CH：0 ，酚、芳香 (5)D的芳香同分异构体 日既能发生银镜反应，又能发生 醇、芳香醚的通式为CH2n-