有机合成化学 教学课件 作者 叶非黄长干徐翠莲 主编 第8章 环合反应.pptVIP

尚辅网 尚辅网 第8章 环合反应 尚辅网 尚辅网 环状化合物具有闭合的分子骨架，根据结构可分为脂环族化合物、芳香族化合物和杂环化合物。 杂环的形成必须形成碳原子与杂原子之间的价键（C-N，C-S，C-O）。形成杂环时，只要张力允许（即符合五元环或六元环的立体条件），碳-杂原子之间的成键是比较容易，它的形成主要是通过缩合反应。 8.1 概论 尚辅网 8.2 六元环的合成 8.2.1 六元脂环化合物的合成 (1) 狄尔斯-阿尔德反应 狄尔斯-阿尔德反应是共轭二烯（双烯体）与烯、炔（亲双烯体）等进行环化加成生成环己烯及其衍生物的反应，简称D-A反应或双烯合成反应，此反应是合成六元环的最常用方法之一，如： 尚辅网 D-A反应具有以下几个特点： ①D-A反应是立体定向性很强的顺式加成反应 ②D-A反应优先生成内型加成产物。 尚辅网 ③D-A反应是区域选择性很强的反应。当双烯体和亲双烯体是连有取代基的非对称化合物时，主要产物是邻位或对位定向， 尚辅网 (2) 分子内取代反应 ①分子内的亲电取代反应 尚辅网 例：由苯合成四氢萘 尚辅网 （3）分子内的缩合反应 尚辅网 8.2.2 六元杂环化合物—吡啶的合成 韩奇（Hantzsch）合成法是最重要的合成各种取代吡啶的方法，是由两分子β-酮酸酯（如乙酰乙酸