有机合成化学 教学课件 作者 叶非黄长干徐翠莲 主编 第9章 光学异构体的拆分和不对称合成.pptVIP

尚辅网 尚辅网 * 尚辅网 第9章 光学异构体的拆分和不对称合成 尚辅网 手性是自然界中普遍存在的现象，构成生物体的基本物质如氨基酸、糖类等都是手性分子。含有手性因素的药物，不同光学异构体之间在活性、代谢过程及毒性等方面往往存在着差异。随着人们对手性分子认识的不断深入，手性分子的重要性不仅表现在与生物相关的领域，而且在功能材料领域，如液晶、非线性光学材料、导电高分子方面也显示出诱人的前景。 尚辅网 9.1 光学异构体的拆分 9.1.1 直接结晶拆分法 （1）自发结晶拆分法 自发结晶拆分法又称晶体机械分离拆分法，是指当外消旋体在结晶过程中，对映异构体分别能够自发的形成足够大的、肉眼可以识别的晶体，从而可以在放大镜的帮助下，用镊子将他们分别拣出来，从而达到拆分的目的。 尚辅网 （2）晶种结晶拆分法 根据加入晶种的方式不同分为诱导结晶法、逆向结晶法和接种结晶法三种。 诱导结晶法也称优先结晶法，是在饱和或过饱和的外消旋体溶液中加入其中一个光学异构体的晶种，使该对映异构体稍稍过量而造成不对称环境，结晶就会按非平衡的过程进行。得到晶体后，反复的重结晶可进一步提高产物的光学纯度。 尚辅网 逆向结晶法，是通过加可溶性的某一种构型的异构体到外消旋体的饱和溶液中，添加的这种构型的异构体就会吸附到外消旋体溶液中同种构型异构体结晶的表面，从而抑制该