第一节解热镇痛药 - 福建卫生职业技术学院.docVIP

福建卫生职业技术学院教案 №： 专业班级 课程 名称 药物化学 课型 理论 日期 课时 2 教 学 内 容 及 时 间 分 配 第六章 解热镇痛药及非甾体抗炎药 第一节 解热镇痛药 一、概述 二、分类 三、典型药物 第二节 非甾类抗炎药 一、概述 二、分类 三、典型药物 小结 40min 35min 5min 目 的 要 求 掌握阿司匹林、对乙酰氨基酚、布洛芬、吲哚美辛的名称、化学结构、理化性质及临床用途； 熟悉阿司匹林、对乙酰氨基酚的合成，熟悉萘普生、吡罗昔康的化学结构、理化性质及 临床应用； 了解安乃近、理化性质。 重 点 及 难 点 阿司匹林、对乙酰氨基酚、布洛芬、吲哚美辛的名称、化学结构、理化性质 作 业 或 复 习 题 P126 目标检测 课 后 随 记 教 案 教 学 内 容 教学方法设想 第六章 解热镇痛药及非甾体抗炎药 第一节 解热镇痛药 一、概述 解热镇痛药作用于丘脑的体温调节中枢，使发热的体温降至正常,又具有中等程度的镇痛作用。机制：抑制前列腺素在丘脑下部的生物合成。其解热作用是中枢性的，而其镇痛作用主要在外周。其对头痛、牙痛、关节痛等常见的慢性钝痛有良效，而对创伤性剧痛、内脏痛无效。不易产生耐受性和成瘾性。 二、分类 ( 水杨酸类 ( 乙酰苯胺类 ( 吡唑酮类 （一）水杨酸类 2-乙酰水杨酸（阿司匹林）Aspirin 2-乙酰氧基苯甲酸 【制备】 【检查】 药典规定应检查本品中的游离水杨酸和本品在碳酸钠溶液中的不溶物。 ←与吗啡类镇痛药比较 ←构性分析 ←介绍副产物 ←为什么？ 福建卫生职业技术学院 第 1 页 教 案 教 学 内 容 教学方法设想 【性质】 ①微溶于水，水溶液呈酸性; ②在干燥空气中稳定，遇湿气即缓缓水解，生成水杨酸和乙酸。温度↑水解↑; ③分子中无游离酚羟基存在，与三氯化铁试液不发生显色反应。 【用途】 解热、消炎镇痛药。还可抑制血小板聚集，防止血栓病,临床上用于感冒发热、头痛牙痛、神经痛、肌肉痛和痛经等，并用于治疗和预防心血管系统疾病，是风湿热及活动型风湿性关节炎的首选药物。 （二）乙酰苯胺类 对乙酰氨基酚 （扑热息痛） 【结构】 N-（4-羟基苯基）-乙酰胺 NaOH溶液，水中稳定性与pH有关。pH＝6 福建卫生职业技术学院 第 2 页 教 案 教 学 内 容 教学方法设想 可进一步氧化降解，生成醌亚胺类化合物，产物颜色逐渐变成粉红色，棕色，黑色。为其贮藏变色的原因。 ② （酚－OH） ③弱酸性，溶于NaOHBenorilate ←与阿司匹林比较 ←结构特征分析 福建卫生职业技术学院 第 3 页 教 案 教 学 内 容 教学方法设想 第二节 非甾类抗炎药 吲哚美辛 Indometacin(消炎痛) 【性质】 ①几乎不溶于水,溶于乙醇；具弱酸性，可溶于NaOH溶液。 ②分子结构中具有酰胺键，在室温下空气中稳定，但对光敏感。其水溶液在pH为2~8时较稳定，但可被强碱或强酸水解。 ③稀碱溶液与重铬酸钾溶液共热煮沸，放冷后，用硫酸酸化，再置水浴上缓缓加热，显紫色 本品溶液与亚硝酸钠溶液共热煮沸，放冷后，用盐酸酸化，显绿色，放置后，渐变黄色。 【用途】 消炎镇痛药。因不良反应较多，仅用于不宜用阿司匹林治疗的风湿性关节炎、类风湿性关节炎、脊椎炎和骨关节炎等，也可用于急性痛风、癌症所致的发热。 应遮光，密封保存。 布洛芬 buprofen 2-（4-异丁基苯基）丙酸 ←构性、稳定性分析 ←构性、稳定性分析 （讨论+启发式） 福建卫生职业技术学院 第 4 页 教 案 教 学 内 容 教学方法设想 【性质】 ①易溶于乙醇，几乎不溶于水，药用为消旋体。 ②具弱酸性，可溶于NaOH溶液。 ③ 【用途】 为消炎镇痛药，应密封保存。 萘普生 Naproxen 吡罗昔康（炎痛喜康） 【结构特点】 1）具有烯醇型结构和酰胺结构 2）具有1,2-苯并噻嗪环 3）具有吡啶环