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二羟乙氧基杯[4]芳烃的合成与性质研究
卢奎1王宏雁1苑乃香2周稚仙3吴养洁h
(1郑州工程学院化学化工系郑州450052:2周【l师专化学系周口466000:
3郑州大学化学系郑州450052)
擒要t通过杯【4】芳烃与碘乙醇的反应,制得了26,28·二羟乙氧基杯[4】芳烃.使用荧光光谱法研究了产物
定常数和配位反应的Gibbs自由能变化,结果发现,26.28.二羟乙氧基杯[41芳烃与稀土(III埘畦盐在乙腈
溶液中具有较强的配位能力.研究了产物对碱金属苦味酸盐的液膜传递作用,结果表明,26,28一二羟乙
氟基杯【4】芳烃对苦味酸钠具有很强的洼膜传逞能力和配住选择性.
关■诩:弪五甄器杯[4】芳烃配位作用液膜传递
。L’
杯芳烃作为新的大环主体化合物,因其可构筑杯状疏水空腔,对离子、中性分子具有优良的配
位作用和识别能力,近年来倍受人们的关注。但杯芳烃是一种构象不稳定的体系,在溶液中是多种
构象的混合物fl】。通过在杯芳烃母体上引入适当基团,可以增强或扩展杯芳烃的某些特性,同时由
于空间位阻作用和分子内氢键的破坏,可以获得稳定的构象口o】。本文通过杯[4】芳烃l与碘乙醇在
硝酸盐的配位作用,使用紫外光谱法研究了2对碱金属苦味酸盐的液膜传递作用。
….CH]CN
K2Co,—云■’
OH
1 2
1.实验
1106型元素分析仪。WC一1型显微熔点测
气相色谱质谱仪,电子轰击法(ED,直接进样。Cado.Erba
定仪,温度计未校正。
杯【4】芳烃1参照文献[4】方法由四对叔丁基杯【4】芳烃制备。试剂均为分析纯,经干燥或蒸馏后
使用。溶剂均为分析纯或优级纯.经干燥、蒸馏后使用。水为二次蒸馏水。反应在氮气保护下进行.
1.126.28--:羟乙氧基杯[4]芳烃(2)的合成
2.42 ml丙酮和4.50 h。冷至宣温,
g(30mm01)HOCH2CH2CI、30ret001)Nal,搅拌回流24
g(30
滤去生成的NaCI。滤液减压蒸除溶剂,残留物加0.878
g(2.0ret001)1、2.76
mL
100 CH3CN,搅拌回流48h。冷至室温,抽滤,CH3CN洗,滤液蒸去CH3CN,残留物溶于100
石油醚.CH2C12(1:1)和丙酮淋洗。除去溶剂,CH30H中重结晶得2,白色晶体0.806
g(78.9呦,熔点
282·285℃。IR:Vrmx
1216(s),1
k。。(Abs)284.2(1.312),278.0(1
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1(40-2),
1 。HNMR:占9.6-8.600r,2H,Ar011,7.08—7.05(m,8H,
19(34.2),91(17.9),45(94.2)。
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7.6Hz,2H,
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