α-硫辛酸-(13-生物素酰胺基-4,7,10-三氧十三烷基)酰胺的合成研究.pdfVIP

第33卷第4期 徐常龙等：d一硫辛酸一(13一牛物素酰胺基4，7，lO．三氧十二烷基)酰胺的合成研究 293 理一硫辛酸-(13·生物素酰胺基-4，7，10一 三氧十三烷基)酰胺的合成研究 徐常龙1，曹小华1，严平1，柳闽生～，张爱东3 (1．九江学院生命科学学院，江西九江332000；2．南京晓庄学院化学系，江苏南京2lOOl7； 3．华中师范大学农药与化学生物学教育部重点实验室，湖北武汉430079) 摘要：利用a一硫辛酸、生物素、长醚链二胺等原料，用柱色谱进行纯化和分离，设计合成了标题化合物，并用1HNMR、Gc— Ms、IR等方法对中间体及目标产物的分子结构进行了表征。通过改变生物素分子中的侧链部分，可合成不同种类的生 物素衍生物，增加了牛物素．亲合素／链霉亲合素／中性亲合素自组装膜体系的材料的种类，此自组装膜体系在分子器件、 生物与化学传感器、生物膜等很多方面有着广泛的应用。 关键词：生物素；a一硫辛酸一(13一生物素酰胺摹_4，7，lO-三氧十三烷基)酰胺；自组装膜；合成 中图分类号：0626文献标识码：A 文章编号：0258—3283(2011)04_0293-04 生物素(Bio￡jn)又称维生素H(Vitami玎H)，可以进一步与各种含有生物素的分子材料的组 含有3个不相同的手性碳原子¨。，生物素侧链上 装，获得具有各种应用目的的分子组装材料。因 有一个羧基，而羧基町与氨基、羟基等反应生成新 此，各种有机分子和生物分子的生物素化，是研究 的化合物。将生物素末端的羧基转化为含活泼酯 生物素一亲合素／链霉亲合素／中性亲合素自组装 等衍生物，得到各种生物素化试剂，可以使含氨 膜体系应用的关键。本文主要是合成了一种新型 基、羧基、巯基等官能团的蛋白质生物素化，进而 生物素衍生物——a．硫辛酸．(13．生物素酰胺基． 可以实现各种亲合素分子组装表面的蛋白质组装 4，7，10-三氧十三烷基)酰胺，其分子烷基链很长 和识别研究’2’31。近年来，通过界面自组装在固 (n9)，在自组装时更加容易在金等固体表面形 体表面形成超薄层有机材料的研究受到人们的广 成致密、稳定、有序的自组装膜。 ‘ 泛的关注，它是生物、化学、物理等各种学科的一 a一硫辛酸一Ⅳ一琥珀酰亚胺基酯(1)的制备 个重要挑战和研究热点，分子组装与人工智能材 DCC法 料或装置之间的桥梁和纽带，潜在的应用范围很 广Hj，在防腐、材料合成、分子器件、电化学、生物 ∈p+时一Q以。一9 矿长+古一pJ。一扫 与化学传感器、生物膜等许多领域中应用广泛，特 别是生物传感器等领域具有广泛的应用前景。“。。 ◇N—No旦◇从11I℃ 而最重要且常用的固体是单金，利用金与硫醇、二 用三乙基胺催化法 硫化物等化合物形成牢固、稳定的金一硫键，在固 体金表面形成自组装分子膜。a一硫辛酸-(13-生 物素酰胺基4，7，10．三氧十三烷基)酰胺的一端科…《七》 是二硫化物，另一端连接生物素，二硫化物可与金 形成两个Au—S键，从而更牢固吸附在金表面， 一∥o一臼 再利用自组装技术得到自组装膜，且膜表面是生 物素，而生物素与亲合素／链霉亲合素／中性亲合 收稿日期：2010．03-29 素有非常强的亲和力。亲合力常数高(K。=10” 基金项目：国家自然科学基金资助项}]；江匿 L／m01)，是迄今为止所知道的最高非共价键结合 省自然科学基金资助项目(2009GQH0053)；江西省教育厅 力一1。利用