α-硫辛酸-(8-生物素酰胺基-3,6-二氧辛基)酰胺的合成.pdfVIP

‘ 第32卷第4期 江西师范大学学报(自然科学版) 、r01．32No．4 OF 2008年8月 J0ⅢⅢALJIANGⅪNORMAI．uNⅣERsnY(NA，兀『IiALsc正NCE) AIlg．2008 文章编号：100m5862(2008)04—0457-05 a一硫辛酸一(8一生物素酰胺基一3，6． 二氧辛基)酰胺的合成 徐常龙1， 曹小华1， 陶春元1， 张康华1， 谢宝华1， 张爱东2 (1．九江学院化学化工学院，江西九江3320∞；2．华中师范大学化学学院，湖北武汉4姗) 摘要：选择口一硫辛酸、长醚链二胺、生物素为主要原料，合成了口．硫辛酸．(8．生物素酰胺基．3，6-二氧辛 基)酰胺；并用1籼、GGMs、巩等对中间体及目标产物的分子结构进行了表征．通过改变生物素分子中 的侧链部分，可合成不同种类的生物素衍生物，增加了生物素．亲合素／链霉亲合素／中性亲合素自组装膜 体系的材料的种类和应用． 关键词：生物素；口-硫辛酸．(生物素酰胺基．3，6-二氧辛基)酰胺；自组装膜；合成 中图分类号：o625 文献标识码：A 生物素(biotin)又称维生素H(Vit锄inH)，含有3个不相同的手性碳原子，生物素侧链上有一个羧基，而 羧基可与氨基、羟基等反应生成新的化合物．将生物素末端的羧基转化为含活泼酯等衍生物，得到各种生物 素化试剂，可以使含氨基、羧基、巯基等官能团的蛋白质生物素化，进而可以实现各种亲合素分子组装表面 的蛋白质组装和识别研究¨‘2J．Anzai等研究了抗生素蛋白在石英表面组装，固定的抗生素蛋白保持了对生物 素的结合活性，能有效地结合生物素、脱硫生物素、亚胺生物素等分子；H0sbi等利用抗生素蛋白与生物素之 间的强亲和力，在石英表面组装生物素标记的抗体多层膜．因此，通过改变生物素分子中的侧链部分，可合 Neutm、，idin)的强相互作用中，生物素起作用的仅是它的二元环，而不涉及它的侧链部分．生物素一亲合素／链 霉亲合素／中性亲合素广泛应用于分子生物学研究之中，亲合素、链霉亲合素和中性亲合素都具有与生物素 结合的4个位点，亲合力常数高(亿=1015M。1)，是迄今为止所知道的最高非共价键结合力【3J．目前，基于此 自组装膜体系主要在医学诊断、环境监测、抗生素跟踪、食品添加剂检测、实时化学和生物反应检测等方面 获得重要应用【4J．各种有机分子和生物分子的生物素化，是研究此自组装膜体系应用的关键．本文主要是合 成了一种生物素衍生物——口一硫辛酸．(8．生物素酰胺基．3，6．二氧辛基)酰胺． 1 实验部分 1．1试剂和仪器 m以Avatar 360红外光谱仪测定；1H MHz核磁共振仪测定，TMS为 NMR用v撕蛐公司MercIⅡy．pl岫400 dolph公司)，旋转蒸发仪N．1001(日本D厄LA公司)，X4型显微熔点测定仪． 生物素(吉尔生化上海有限公司)，口．硫辛酸(TA来自江苏常熟富士莱医药有限公司)，2，2’．亚乙二氧乙 二胺，二氯甲烷，乙酸乙酯，石油醚，乙晴，无水硫酸镁，无水甲醇，无水硫酸钠，三乙基胺，四氢呋喃(简称 收稿日期：2007．12．25 题(cr7Ⅺ35)资助项目． 作者简介：徐常龙(19r74-)，男，江西九江人，讲师，硕士，主要从事有机合成和电化学研究． 万方数据 458 江西师范大学学报(自然科学版) 2008年 德国nuka公司)，Ⅳ，Ⅳ，．二琥珀酰亚胺碳酸酯(简称DsC，吉尔生化(上海)有限公司)，均为化学纯试剂． 1．2实验步骤 1．2．1 a一硫辛酸^乙琥珀酰亚胺基酯(I)的制备本文用两种方法合成了口．硫辛酸似琥珀酰亚胺基酯． r咖1)TA和1．28 DCC法…]：在干燥的带有磁力搅拌子的三颈烧瓶中加入2．06g(10 加入20mL无水聊，搅拌溶解