吡咯并[2,1,5-cd]中氮茚酰腙衍生物的合成及Cu2+荧光探针行为.pdfVIP

V01．33 高等学校化学学报 No．3 2012年3月 CHEMICALJOURNALOFCHINESEUNIVERSITIES 492～495 吡咯并[2，1，5mcd]中氮茚酰腙衍生物的 合成及Cu2+荧光探针行为 杨安博，王炳祥 (江苏省生物功能材料重点实验室，江苏省生物医药功能材料工程研究中心， 南京师范大学化学与材料科学学院，南京210097) 摘要设计合成了吡咯并[2，1，5-cd]中氮茚酰腙衍生物6．测试了其紫外光谱和荧光光谱，研究了其对铜离 子的选择性识别作用．结果表明，化合物6作为铜离子荧光探针，受常见离子干扰较小，对于铜离子有着较 高的选择性和较低的检出限． 关键词吡咯并[2，1，5-cd]中氮茚酰腙衍生物；铜离子；荧光探针 中图分类号0626．21 文献标识码A 分子识别在生命过程中起着十分重要的作用．分子荧光技术是分子识别的重要手段之一¨2j．铜 是生命系统中重要的微量元素和必需的营养素，其在细胞中的分布受到严格的控制，铜在细胞中平衡 的改变会导致抑制神经性疾病旧1，铜在生命体中参与电子传递和氧化还原等一系列过程，因此检测铜 离子，尤其是跟踪其在化学反应和生命活动中的作用过程具有重要意义¨“j．由于荧光等光学传感器 的光信号易于检测，灵敏度高且使用方便，因此寻找能够高选择性识别铜离子的荧光传感器的研究备 受关注．吡咯并[2，1，5一cd]中氮茚是一类具有特殊光学性能的氮杂多环化合物，其光谱行为特别是荧 光性质目前报道较少．因此，研究其合成和光学性质对该类化合物的应用开发具有重要的理论和实际 光谱，这些化合物在蓝光区均能发射强烈的荧光；初步讨论了取代基效应对其紫外光谱和荧光光谱的 影响以及其分子结构与光谱性质之间的某些关系，研究了溶剂效应对其紫外光谱和荧光光谱的影响． 为了进一步拓展吡咯并[2，1，5一cd]中氮茚类化合物在分子识别中的应用，本文设计合成了吡咯并 [2，1，5一cd]中氮茚酰腙衍生物6，并研究了其对铜离子的识别作用． 1 实验部分 1．1仪器与试剂 Nexus 为溶剂，TMS为内标；Nicolet EL 质谱仪；VarioIll元素分析仪；Varian公司Cary5000紫外-可见光谱仪和Cary Eclipse荧光分析仪； SJ-4A型pH计．合成所用溶剂均为化学纯或分析纯，测试试剂均为分析纯或优级纯，试剂使用前经过 1．2 化合物6的合成路线如Scheme1所示． 收稿日期：2011-10．11． 基金项目：江苏省自然科学基金(批准号：BK2008435)和江苏省高校优势学科建设工程项目资助． 联系人简介：王炳祥，男，博士，教授，主要从事有机化学研究．E—mail：wmgbingxiang@njnu．edu．cn 万方数据 No．3 竺旦!三竺型垦Q!竺些 CooCH3塑旦． q—BrCH2C—OPh铷呦晒 —_=二=二=一 140℃ Cr03／EtsN，90℃ CH3 CHs 乜亡oPh l 2 o-(OHi}C61-hCHO rC飓一《一 《吲苓