多氟烷基取代的环丙烷衍生物的合成.pdfVIP

2006年第26卷 有机化学 V01．26．2006 第5期．671～675 CIli∞∞JOIlrnaI No．5，67I～675 oforg蛐jcChcIllis町 ·研究论文· 多氟烷基取代的环丙烷衍生物的合成 吴范宏榔 顾松8 黄维垣6 r华东理工大学化学与制药学院上海200237) (6中国科学院上海有机化学研究所有机氟化学开放实验室上海200032) 摘要以连二亚硫酸钠为引发剂，烯丙基丙二酸二乙酯与多氟烷基碘代烷在温和条件下反应，方便地得到一系列多氟 烷基取代的环丙烷衍生物，产率45％～55％．在相同条件下，烯丙基乙酰乙酸乙酯与多氟烷基碘代烷反应得到相应的 加成物，加成物随后用碱处理也得到环合的产物． 关键词多氟烷基碘代烷；环丙烷衍生物；连二亚硫酸钠 of Substituted SynthesisPolyfIuoroaIkyICycIopropane HUANG，Wei-YuaIl6 WU，F知一Hon984GU，Song“ 20D237) (4Cbf膪弘0，(确e小拈fw矾d纠缎，7扎们eⅡ舾，脓fchfm踟舰坩妙0，髓抛nc已讲ldnc_}l，l。fD删，跏口，lg砌f (6印已n￡砌omfD，yD，o增删把f钆D—nPchBm妇打弘肌口n咖i慨砌‘招0，D僧口n耙chgmf铆， Cm耻se Ac础n搿嘶scie船es，s妇ngh出200032) AbstractAnewconVenientofaseIiesof substituted derivatives syntllesis p01ynuoroa：lkyl cyclopropaIIe wasacllievedmereactionof inme ofsodium by polynuomalkyliodideswi山dielllylallylmalonatepresence ditIlionitein reactionof witll under 45％～55％yields．TheetIlylallylacetoacetate siIIlilarconditionsthe were wimbasetome adducts，which gavecorresponmng sequentially仃eatedcycliza— tion products． deriVative；sodi啪dithionite Keywordspolynuoroalkyliodide；cyclopropane 在自然界中存在着大量的环丙烷及其衍生物，它们 1结果与讨论 都有着独特的生理活性[1，2】．而氟原子或含氟基团的引入 以连二亚硫酸钠为引发体系，在乙腈的水溶液中 可使这些化合物的生理活性发生显著的改变[3．4J．近几年 来人们一直在对氟原子或含氟基团