苯基取代的苯并噻唑胺双苯甲酰胺衍生物的合成及生物活性.pdfVIP

第29卷第7期 ‘ 应用化学 V01．29Is8．7 OFAPPUED 2012年7月 CHINESEJOUR—AL CHEMISllRY Julv2012 苯基取代的苯并噻唑胺双苯甲酰胺 衍生物的合成及生物活性 郑玉国屯6 郭晴晴“6 熊 壮8 何 勇4 杨 涛8 卢 平“ 魏 学4 薛 伟“ (‘贵州大学精细化工研究开发中心，教育部绿色农药与农业生物工程重点实验室贵阳s50025； 6兴义民族师范学院化学生物系兴义562400) 摘要以取代苯甲酸和取代邻氨基苯甲酸为起始原辩，设计合成了13个含取代苯并噻唑胺邻甲酰氨基苯 甲酰胺类化合物，其结构经1HNMR、”cNMR、IR及元素分析确证。初步生物活性测试结果表明。在5∞H影L 目标化合物浓度下，对黄瓜花叶病毒有一定抑制作用。采用M丌法进行化合物抑制Pc3癌细胞体外活性测 试，结果表明，所合成的化合物具有不同程度的抑制PC3癌细胞活性，其中化合物4f在10pm01几浓度下对 Pc3的抑制率为74．2％。 关键词双酰胺，苯并噻唑，甲氧基，生物活性 中图分类号：0626 文献标识码：A 文章编号：1000J0518(2012)0r7埘762J昕 DOl：lO．3724／SP．J．1095．2012．00339 近年来，杂环化合物已经成为新农药研究的重要对象，其中苯并噻唑类占有重要地位，该类化合物 具有较好的生物活性以及对人体低毒的特点，可以用于农药和医药研究中。自1962年Merck公司成功 开发噻菌灵以来，已成功开发了如苯噻菌胺、噻虫胺、噻隆、甲基苯噻隆、苯噻草胺、噻唑禾草灵和噻虫嗪 等¨剖多种苯并噻唑类农药品种。本课题组也对苯并噻唑基进行结构修饰，引入杂环后合成了系列具有 抑病毒和抑癌活性的化合物H一。 自日本农药公司‘101、拜耳公司¨¨和杜邦公司¨2’分别发现了作用于鱼尼丁受体的双酰胺类杀虫剂 后，双酰胺类化合物也成为农用化学品合成研究的焦点。已发现，双酰胺类衍生物具有消炎、抗菌、抗肿 瘤、除草、杀虫和抗病毒等¨}1刮活性，引起广泛关注¨”j。已有许多含甲氧基苯基类农药，如恶虫酮、异 恶草胺商品化。本课题组曾在取代甲氧基苯甲酸上引入杂环后合成了具有较高生物活性的化合 捌”“。本文以取代甲氧基苯甲酸和取代邻氨基苯甲酸为起始原料，将甲氧基团和苯并噻唑基引入双 酰胺结构中，设计合成了13个未见报道的含甲氧基和苯并噻唑基的双苯甲酰胺类衍生物4a一4m，各化 合物的结构及合成路线如sch咖e1所示。通过NMR谱、IR谱及元素分析确证了目标化合物的结构。 初步生物活性测试表明，部分化合物有一定的抗植物病毒活性和抑制体外PC3癌细胞活性。其中化合 物4f在10斗啪L，L浓度下对Pc3的抑制率为74．2％。 O NH2 SOCl^ 救C00H 栅ux cHFl2，鸭N 如哮№R-半 V 心磐R。扩：如心 —百可面r— ∥、：i—F 20ll埘．29收藕，20ll·lO埘修回 国家自然科学基金(21062∞5)和贵州省教育厅自然科学研究项目(黔教科2010090)资助项目 通讯联系人：薛伟，副教授；TeL／F口：085l善2920如；E-II-日il：Ⅷe@sm．edu．cn；研究方向：新农药的创制 万方数据 第7期 郑玉国等：苯基取代的苯并噻唑胺双苯甲酰胺衍生物的合成及生物活性 763 sche咖l oftI