3-氨基-6-(2-(4-吡啶基)乙烯基)-9-丁基咔唑的合成及性质.pdfVIP

第31卷第10期 应用化学 Vbl．3118s．10 2014年lO月 CHINESE 0FAPPUED JOURNAL CHEMISTRY Oct．2014 张平虬6 刘 杰4 黄建炎。 杨家祥¨ (。安徽大学化学化工学院合肥230039；6安徽科技学院化学系凤阳233100) 摘要通过咔唑的烷基化、硝化、碘化、Heck偶联反应、水合肼还原，设计合成了一种新型D．订．A结构的咔 唑衍生物3·氨基一6-(2-(4一吡啶基)乙烯基)．9一丁基咔唑(L)。化合物的结构通过红外、核磁氢谱、碳谱和质谱 等技术手段的表征。通过测定在不同溶剂中的紫外、荧光、循环伏安和理论计算，初步研究了化合物L的光 学、电化学性质和电子结构。研究结果表明，化合物L的紫外吸收光谱和荧光发射光谱随着溶剂极性的增加 发生不同程度的红移。 关键词咔唑衍生物，结构表征，光学性质 中图分类号：0621．2 文献标识码：A 文章编号：1000旬518(2014)10．117lJDl5 DOI：10．3724／sP．J．1095．2014．30630 咔唑是一类很好的空穴导电分子，由于其特殊的刚性结构以及容易在其分子的3、6、9位进行功能 化修饰，热稳定性高等优点…，在电致发光领域常被用作具有高稳定性的空穴传输材料心。3l。另外，咔唑 衍生物良好的光学性质使得这类化合物在环境污染物传感领域内被广泛应用，例如，K哪缸等¨o在 衍生物对zn2+、H92+和Pb2+有特殊的响应，可以对水资源中金属离子的污染进行检测。因而新型咔唑 衍生物的合成及其应用开发，成为近年来十分活跃的研究领域之一【6圳。本文作者以咔唑为原料，设计 引入正丁基有效增加其脂溶性，在1r共轭的咔唑的3，6位分别引入给电子的氨基基团和吸电子的吡啶 基团，有效的提高分子最高占有轨道(HOMO)和降低分子最低未占轨道(LUMO)，从而使得这类构型的 化合物的荧光发生明显的红移。此外，吡啶环上N原子与金属离子的易络合性使得吡啶修饰的咔唑衍 生物可以有效的组装新型光功能性配合物。化合物L的合成路线如Sche呲l所示。 HN03 dicm∞melh舡砖 叩吣啦詈Qp @心掌N酾1 乏 乏 HjN 02N ‘ 4．v吣I州曲砖，叩03，Bu．NBr，Dm N：H．’印 ——·-— trj-D．协lyphospIIiIle．Pd(oAc)2 P∽．e仕删帖l ／＼)／＼J Schemel mutetowards L syn山etic compound 1实验部分 1．1仪器和试剂 NExus